(2R,4S)-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine | 203207-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 203207-88-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 433.593
• InChiKey: WKIFZMVCUGNPNM-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-碘代丁二酰亚胺 、 三(2-呋喃基)膦 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,4S)-2-(1-methylethyl)-1,4-bis(4-tolylsulfonyl)-5-vinyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成中的 1,4-双(芳基磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡啶：立体选择性均-和杂-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  钯催化的乙烯基锡烷或乙烯基硼酸与 5-iodo-1,4-bis(tosyl)-1,2,3,4-四氢吡啶的偶联产生 1,3-二烯。它们参与与不饱和羰基化合物和亚硝基物质的均-和杂-Diels-Alder反应，以高度立体选择性的方式产生新型双环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917073
• 作为产物：
  描述：

  3-p-Tolylsulfanyl-propionaldehyde 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 K-10 clay 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2R,4S)-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成中的 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶。高度区域选择性和立体选择性 SN1' 和烷基化反应

  摘要：

  锂化 β-磺酰基缩醛与氨基酸衍生的 N-甲苯磺酰基氮丙啶反应，然后酸催化环化，以良好的产率得到对映异构纯的 2-烷基 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶 3。这些杂环底物在路易斯酸性条件下与一系列碳亲核试剂有效且高度立体选择性地反应，得到 SN1' 反应的 1,2,5,6-四氢吡啶产物，并进行锂化，然后在 4-位完全立体选择性地反应与卤代烷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1566

文献信息

• 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in synthesis. Regio- and stereoselective SN1 reactions
  作者：Jean-Claude Adelbrecht、Donald Craig、Serge Thorimbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01771-3

  日期：2001.11

  1,4-Bis(4-tolylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines undergo stereoselective SN1 reactions with soft carbon nucleophiles in the presence of Lewis acids. Subsequent dihydroxylation of the double bond followed by esterification enables the stereoselective preparation of substituted piperidines.

  在路易斯酸存在下，1,4-双（4-甲苯磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶与软碳亲核试剂进行立体选择性S N 1反应。随后双键的二羟基化，然后进行酯化，可以立体选择性地制备取代的哌啶。
• Adelbrecht, Jean-Claude; Craig, Donald; Dymock, Brian W., Synlett, 2000, # 4, p. 467 - 470
  作者：Adelbrecht, Jean-Claude、Craig, Donald、Dymock, Brian W.、Thorimbert, Serge

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Highly Regio- and Stereoselective S_N1′ and Alkylation Reactions
  作者：Donald Craig、Raymond McCague、Gerard A. Potter、Meredith R. V. Williams

  DOI：10.1055/s-1998-1566

  日期：1998.1

  4-tetrahydropyridines 3 in good yields. These heterocyclic substrates react efficiently and highly stereoselectively with a range of carbon nucleophiles under Lewis acidic conditions to give the 1,2,5,6-tetrahydropyridine products of SN1′ reaction, and undergo lithiation followed by completely stereoselective reaction at the 4-position with haloalkanes.

  锂化 β-磺酰基缩醛与氨基酸衍生的 N-甲苯磺酰基氮丙啶反应，然后酸催化环化，以良好的产率得到对映异构纯的 2-烷基 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶 3。这些杂环底物在路易斯酸性条件下与一系列碳亲核试剂有效且高度立体选择性地反应，得到 SN1' 反应的 1,2,5,6-四氢吡啶产物，并进行锂化，然后在 4-位完全立体选择性地反应与卤代烷。
• 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis: Stereoselective Homo- and Hetero-Diels-Alder Reactions
  作者：Donald Craig、Jean-Claude Adelbrecht、Alice J. Fleming、Fionna M. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-917073

  日期：——

  boronic acids with 5-iodo-1,4-bis(tosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines yields 1,3-dienes. These participate in homo- and hetero-Diels-Alder reactions with unsaturatedcarbonyl compounds and with nitroso species generated in situ to give novel bicyclic compounds in a highly stereoselective fashion.

  钯催化的乙烯基锡烷或乙烯基硼酸与 5-iodo-1,4-bis(tosyl)-1,2,3,4-四氢吡啶的偶联产生 1,3-二烯。它们参与与不饱和羰基化合物和亚硝基物质的均-和杂-Diels-Alder反应，以高度立体选择性的方式产生新型双环化合物。