3-p-Tolylsulfanyl-propionaldehyde | 120483-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-p-Tolylsulfanyl-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]propanal；3-(4-methylphenyl)sulfanylpropanal
• CAS: 120483-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: PFJLRBLSBTUQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-Tolylsulfanyl-propionaldehyde 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 (S)-(-)-2-(N-3,5-diiodosalicyliden)amino-3,3-dimethyl-1-butanol 作用下， 以 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(SS)-2-(4-methylphenyl)sulfinylethyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation Using a Functionalized α-Chloroalkyllithium: Synthesis of Cyclic Targets Related to Epibatidine

  摘要：

  Enantioenriched 1-chloro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyllithium was generated by PhLi initiated sulfoxide-ligand exchange and deployed in situ for sequential double stereospecific reagent-controlled homologation (StReCH) of B-(2-chloro-pyrid-5-yl) pinacol boronate. This process afforded highly functionalized contiguous stereodiad motifs (typically, % ee >= 98%, dr >= 85:15) amenable to subsequent annulative transformations as demonstrated by the concise synthesis (5-7 steps) of cyclic adducts related to the analgesic alkaloid epibatidine.

  DOI：

  10.1021/ol103170y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-p-Tolylsulfanyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  功能化的α-氯代烷基锂用于镇痛生物碱（-）-依巴替丁的立体定向试剂控制的同源性研究

  摘要：

  四个假定的功能化α-氯烷基锂RCH 2 CHLiCl，其中R = CHCH 2（18 a），CCH（18 b），CH 2 OBn（18 c）和CH [O（CH 2）2 O]（18 d），由α-氯亚砜中的亚砜-锂交换原位生成，并研究了苯乙基和2-氯吡啶-5-基（17）频哪醇硼酸酯的立体定向试剂控制的同源性（StReCH）。氘标记实验表明，α - chloroalkyllithiums是由质子转移从他们的α淬火-氯亚砜的前体，并已确定这种效果会影响StReCH反应的收率。发现使用α-氘代α-氯亚砜可以通过抑制类胡萝卜素与其前体之间的酸碱化学反应速率来改善该问题。卡宾18和18b中显示STRECH疗效不佳，特别是炔丙基轴承卡宾18b中，不稳定性，其中归因于一个浅显1,2-氢化物转移。相比之下，在18 d时，受益于O和Li原子之间稳定相互作用的类胡萝卜素具有良好的StReCH收率。硼酸酯17是通过链延长卡宾18，18b中，和18

  DOI：

  10.1002/chem.201302511

文献信息

• 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Highly Regio- and Stereoselective S_N1′ and Alkylation Reactions
  作者：Donald Craig、Raymond McCague、Gerard A. Potter、Meredith R. V. Williams

  DOI：10.1055/s-1998-1566

  日期：1998.1

  4-tetrahydropyridines 3 in good yields. These heterocyclic substrates react efficiently and highly stereoselectively with a range of carbon nucleophiles under Lewis acidic conditions to give the 1,2,5,6-tetrahydropyridine products of SN1′ reaction, and undergo lithiation followed by completely stereoselective reaction at the 4-position with haloalkanes.

  锂化 β-磺酰基缩醛与氨基酸衍生的 N-甲苯磺酰基氮丙啶反应，然后酸催化环化，以良好的产率得到对映异构纯的 2-烷基 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶 3。这些杂环底物在路易斯酸性条件下与一系列碳亲核试剂有效且高度立体选择性地反应，得到 SN1' 反应的 1,2,5,6-四氢吡啶产物，并进行锂化，然后在 4-位完全立体选择性地反应与卤代烷。
• CYCLOHEXANONE COMPOUNDS AND HERBICIDES COMPRISING THE SAME
  申请人：Nakashima Yosuke

  公开号：US20140228219A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling weeds. A cyclohexanone compound of the formula (I): wherein m is an integer of 1, 2 or 3; n is an integer of any one of 1 to 5; X represents CH 2 , O, S, S(O) or S(O) 2 ; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; R 4 represents a C 6-10 aryl group or a five- to six-membered heteroaryl group; G represents a hydrogen atom and the like; Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a phenyl group, a C 1-6 alkyl group and the like; is useful as an active ingredient for herbicides.

  本发明提供了一种对控制杂草具有优异功效的化合物。公式（I）的环己酮化合物：其中m是1、2或3的整数；n是1到5中的任意整数；X代表CH2、O、S、S(O)或S(O)2；R1代表氢原子或甲基基团；R2和R3代表氢原子、C1-6烷基基团等；R4代表C6-10芳基或五元至六元杂芳基；G代表氢原子等；Z代表卤素原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基基团等；作为除草剂的活性成分是有用的。
• HERBICIDE COMPOSITION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150289505A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  There is provided a herbicidal composition containing a cyclohexanone compound represented by Formula (I) and at least one compound selected from Group A. Group A: consisting of benoxacor, cloquintocet-mexyl, cyometrinil, dichlormid, fenchlorazole-ethyl, fenclorim, flurazole, furilazole, mefenpyr-diethyl, oxabetrinil, isoxadifen-ethyl, cyprosulfamide, fluxofenim, 1,8-naphthalic anhydride, and AD-67.

  提供一种除草剂组合物，含有由化学式（I）表示的环己酮化合物和至少一种来自A组的化合物。 A组：包括苯氧草酮、氯喹托西酮-甲醇、氰甲胺、二氯胺、乙基氟唑醇、氟唑胺、氟唑胺、呋唑胺、二乙基甲基苯酯、奥萨贝特林、乙基异氧苯酮、环丙磺胺、氟苯咪、1,8-萘酐和AD-67。
• Total Synthesis of (±)-Phytochromobilin Starting from Two Pyrrole Derivatives
  作者：Takashi Kakiuchi、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1055/s-1999-3105

  日期：——

  (±)-Phytochromobilin was synthesized as an acid form by developing a convenient method for the preparation of A- and D-rings starting from a 2-tosylpyrrole derivative, followed by efficient construction of A/B- and C/D-ring components via Wittig-type coupling reaction of 5-tosylpyrrolinones with 2-formylpyrrole, and palladium catalyzed deprotection of allyl esters of propanoic acid side chains of C-8 and C-12.

  (±)-植物光敏色素卟胆素以酸形式合成，通过开发一种从2-对甲苯磺酰吡咯衍生物制备A环和D环的简便方法，随后通过5-对甲苯磺酰吡咯啉酮与2-甲酰吡咯的Wittig型偶联反应高效构建A/B环和C/D环组分，以及钯催化的丙酸侧链的烯丙酯在C-8和C-12位的脱保护。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯