(2R,4S)-2-(1-methylethyl)-1,4-bis(4-tolylsulfonyl)-5-vinyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 871511-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-(1-methylethyl)-1,4-bis(4-tolylsulfonyl)-5-vinyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2R,4S)-5-ethenyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 871511-05-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄S₂
• 分子量: 459.631
• InChiKey: UEKIZGFLKVSCPY-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(1-methylethyl)-1,4-bis(4-tolylsulfonyl)-5-vinyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,4S,7R,8R,8aR)-2-(1-methylethyl)-1,4-bis(4-tolylsulfonyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroquinoline-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的 1,4-双(芳基磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡啶：立体选择性均-和杂-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  钯催化的乙烯基锡烷或乙烯基硼酸与 5-iodo-1,4-bis(tosyl)-1,2,3,4-四氢吡啶的偶联产生 1,3-二烯。它们参与与不饱和羰基化合物和亚硝基物质的均-和杂-Diels-Alder反应，以高度立体选择性的方式产生新型双环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917073
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-碘代丁二酰亚胺 、 三(2-呋喃基)膦 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,4S)-2-(1-methylethyl)-1,4-bis(4-tolylsulfonyl)-5-vinyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成中的 1,4-双(芳基磺酰基)-1,2,3,4-四氢吡啶：立体选择性均-和杂-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  钯催化的乙烯基锡烷或乙烯基硼酸与 5-iodo-1,4-bis(tosyl)-1,2,3,4-四氢吡啶的偶联产生 1,3-二烯。它们参与与不饱和羰基化合物和亚硝基物质的均-和杂-Diels-Alder反应，以高度立体选择性的方式产生新型双环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917073