2-[(2R,4S)-2-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester | 404898-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,4S)-2-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(2R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridin-4-yl]propanedioate
• CAS: 404898-54-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆S
• 分子量: 409.503
• InChiKey: SGQLAELCBKKOFV-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S)-2-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[(2R,3R,4R,6R)-2,3-diacetyloxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propan-2-ylpiperidin-4-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  合成中的1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶。区域和立体选择性S N 1反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1,4-双（4-甲苯磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶与软碳亲核试剂进行立体选择性S N 1反应。随后双键的二羟基化，然后进行酯化，可以立体选择性地制备取代的哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01771-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (2R,4S)-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-[(2R,4S)-2-Isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶。区域和立体选择性S N 1反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1,4-双（4-甲苯磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶与软碳亲核试剂进行立体选择性S N 1反应。随后双键的二羟基化，然后进行酯化，可以立体选择性地制备取代的哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01771-3

文献信息

• 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in synthesis. Regio- and stereoselective SN1 reactions
  作者：Jean-Claude Adelbrecht、Donald Craig、Serge Thorimbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01771-3

  日期：2001.11

  1,4-Bis(4-tolylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines undergo stereoselective SN1 reactions with soft carbon nucleophiles in the presence of Lewis acids. Subsequent dihydroxylation of the double bond followed by esterification enables the stereoselective preparation of substituted piperidines.

  在路易斯酸存在下，1,4-双（4-甲苯磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶与软碳亲核试剂进行立体选择性S N 1反应。随后双键的二羟基化，然后进行酯化，可以立体选择性地制备取代的哌啶。