1,1-bis(ethylthio)pent-1-en-3-one | 81375-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 1,1-bis(ethylthio)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1,1-bis(ethylsulfanyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 81375-99-7
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: QCGROIRGWNBPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(ethylthio)pent-1-en-3-one 在 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-benzoyl-3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-氧代酮二硫缩醛和炔丙醇一锅法合成2,4-二酰基噻吩。

  摘要：

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01093
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-pent-1-en-3-one 、 乙硫醇钠 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1,1-bis(ethylthio)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-Alkylthio-1,3-thiazinium-salze aus Acylketen-S,S-acetalen und Thioamiden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29748

文献信息

• Access to Multisubstituted Furan-3-carbothioates via Cascade Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Isoindoline-1,3-dione-Derived Propargyl Alcohols
  作者：Li-Gang Bai、Ming-Tao Chen、Dong-Rong Xiao、Liu-Bin Zhao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00401

  日期：2018.8.3

  A Brønsted acid-promoted, unprecedented formal (3 + 2) annulation strategy for the synthesis of multisubstituted furan-3-carbothioates is reported. This transformation represents the first regioselective annulation of α-oxo ketene dithio-acetals as 1,3-bis-nucleophiles in a cascade manner. The choice of isoindoline-1,3-dione-derived propargyl alcohols is crucial to the uncommon annulation mode between

  据报道，布朗斯台德（Brønsted）酸促进了前所未有的正式（3 + 2）环化策略，用于合成多取代呋喃3-硫代碳酸盐。该转化代表以级联方式作为1，3-双亲核体的α-氧代烯酮二硫缩醛的第一次区域选择性环化。异吲哚啉-1,3-二酮衍生的炔丙醇的选择对于炔烃型双亲电子试剂和1,3-双亲核试剂在无金属条件下的罕见环合反应模式至关重要。进一步研究了合成的规模化和合成产物的一些有趣的转化。根据实验观察结果，提出了一种类似于Nazarov的环化方法用于闭环过程。
• 6-Alkylthio-1,3-thiazinium-salze aus Acylketen-<i>S,S</i>-acetalen und Thioamiden
  作者：Roland Spitzner、Manfred Menzel、Werner Schroth

  DOI：10.1055/s-1982-29748

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 2,4-Diacyl Thiophenes from α-Oxo Ketene Dithioacetals and Propargylic Alcohols
  作者：Jian Xue、Li-Gang Bai、Liang Zhang、Yue Zhou、Xiao-Long Lin、Neng-Jie Mou、Dong-Rong Xiao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01093

  日期：2020.8.7

  Although thiophenes having various functionalities are the basic structural units in numerous bioactive compounds and optoelectronic materials, synthetic routes to acylated thiophenes from aliphatic sulfur-containing starting materials are still rare. In particular, there have been no reports concerning the straightforward synthesis of 2,4-diacylthiophenes from alkynes. Herein, we describe a highly

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，