(E)-methyl 3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)but-2-enoate | 161988-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-benzyl-4-ethylindol-7-yl)but-2-enoate
• CAS: 161988-75-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: IADICLQXPLYHFO-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)but-2-enoate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 13.0h， 以96%的产率得到3-(7-(1-benzyl-4-ethyl)-indolyl)-butanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-乙基-2-硝基-苯 在 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (E)-methyl 3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413