(2E)-N-(2-acetylphenyl)but-2-enamide | 943900-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-N-(2-acetylphenyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(2-acetylphenyl)but-2-enamide；N-(2-acetyl-phenyl)-crotonamide
• CAS: 943900-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NNRFYDRIIJKXSR-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(2-acetylphenyl)but-2-enamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-methyl-3-vinylquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的酰胺化碱介导的营地环化：由邻卤代苯酮分两步合成2-芳基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jo701384n
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-丁烯酰胺 、 2'-碘苯乙酮 在 5A molecular sieve potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(2E)-N-(2-acetylphenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的酰胺化碱介导的营地环化：由邻卤代苯酮分两步合成2-芳基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jo701384n

文献信息

• Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Christian Eidamshaus、Therese Triemer

  DOI：10.1055/s-0030-1260198

  日期：2011.10

  A modification of the classical Camps cyclization is described. A series of substituted 4-quinolone derivatives is prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/triethylamine induced cyclocondensation of substituted ortho-amidoacetophenones. The process shows a broad substrate scope and allows selective preparation of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 4-quino­lones. Enantiopure starting materials react without loss of optical purity using the modified conditions. Subsequent transformations of the products involving preparation of a 4-quinolyl nonaflate and O-selective methylation are also described.

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。
• 2-Vinyl quinazoline 3-oxides; Preparation from acid induced cyclocondensation of 2-acylaminoaryloximes
  作者：Frances Heaney、Elaine Lawless

  DOI：10.1002/jhet.5570440311

  日期：2007.5

  2-Vinyl quinazoline 3-oxides 6a, 6b and 15a are useful modular building blocks for the construction of a range of heterocycles with potential biological activity, from o-[amidoalkenyl]aryloximes 5a, 5b and 14a, respectively, by cyclocondensation. Conjugate addition of EtOH or MeOH to the vinyl moiety of 6b is demonstrated.

  2-乙烯基喹唑啉3-氧化物6a，6b和15a是有用的模块化构件，用于通过环缩合从邻-[酰胺基烯基]芳基肟5a，5b和14a构建一系列具有潜在生物活性的杂环。证明了将EtOH或MeOH共轭添加到6b的乙烯基部分。