allyl 2-octyl ether | 140239-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-octyl ether
• 英文别名: Octyl allyl ether；2-allyloxyoctane；(1-Methyl-heptyl)-allyl-aether；2-Allyloxy-octan；2-octyl allyl ether；2-Prop-2-enoxyoctane
• CAS: 140239-80-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: PWWOKMXYIAKHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.8015 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-octyl ether 在 chromia pillared montmorillonite 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  铬柱状粘土催化烯丙基醚和胺的烯丙基氧化和氧化脱保护：一种简单而方便的方法

  摘要：

  描述了使用催化量的氧化铬堆积的蒙脱石和等摩尔量的叔丁基过氧化氢，以良好的收率将环状和无环烯烃烯丙基氧化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。这也是使用相同系统对烯丙基醚和胺进行选择性氧化脱保护的一种便捷方法。顺便提及，这是用于烯丙基氧化以及氧化脱保护的第一个异构系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88197-7
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 生成 allyl 2-octyl ether
  参考文献：
  名称：

  Letsinger; Traynham, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylation of Alcohols and Carboxylic Acids with Allyl Acetate Catalyzed by [Ir(cod)₂]⁺BF₄^- Complex
  作者：Hideto Nakagawa、Tomotaka Hirabayashi、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo049828k

  日期：2004.5.1

  allyl acetate was developed by the use of [Ir(cod)2]+BF4- complex. For instance, the reaction of allyl acetate with n-octyl alcohol in the presence of a catalytic amount of [Ir(cod)2]+BF4- complex afforded allyl octyl ether in quantitative yield. Allyl carboxylates were also prepared by the exchange reaction between carboxylic acids and allyl acetate in good yields. The [Ir(cod)2]+BF4- complex catalyzed

  对于烯丙基烷基醚的从与乙酸烯丙基酯的醇合成一种简便方法是通过使用开发的[Ir（COD）2 ] + BF 4 -复合物。例如，乙酸烯丙酯的反应与Ñ辛基醇在催化量的存在下的[Ir（COD）2 ] + BF 4 -复杂，得到烯丙基辛基醚，定量产率。还通过羧酸和乙酸烯丙酯之间的交换反应以高收率制备羧酸烯丙酯。所述的[Ir（COD）2 ] + BF 4 - 该配合物催化烷基胺和芳族胺与乙酸烯丙酯的反应，以公平至良好的收率得到相应的烯丙基胺。
• Facile O-Deallylation of Allyl Ethers via S_N2‘ Reaction with <i>tert</i>-Butyllithium
  作者：William F. Bailey、Michael D. England、Michael J. Mealy、Charnsak Thongsornkleeb、Lisa Teng

  DOI：10.1021/ol991342g

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Allylic ethers are converted to the corresponding alcohol or phenol in virtually quantitative yield at temperatures below ambient simply by stirring a hydrocarbon solution of the ether with 1 molar equiv of tert-butyllithium. The reaction, which produces 4,4-dimethyl-1-pentene as a coproduct, most likely involves an S(N)2' attack of the organolithium on the allyl ether.

  [反应：见正文]仅通过将醚的烃溶液与1摩尔当量的叔丁基锂搅拌，即可在几乎低于环境温度的温度下以几乎定量的产率将烯丙基醚转化为相应的醇或苯酚。该反应产生4,4-二甲基-1-戊烯作为副产物，最有可能涉及有机锂对烯丙基醚的S（N）2'攻击。
• Process for producing allyl-containing compounds
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1452516A2

  公开（公告）日：2004-09-01

  An allyl-containing compound represented by following Formula (3): wherein R2, R3, R4, R5 and R6 may be the same as or different from one another and each represent hydrogen atom or an organic group; R7 represents an organic group; and Y represents oxygen atom or sulfur atom, is produced by reacting an allyl ester compound represented by following Formula (1): wherein R1 represents hydrogen atom or an organic group; and R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined above, with a compound represented by following Formula (2):         R7-Y-H     (2) wherein R7 is an organic group; and Y is as defined above, in the presence of at least one transition element compound.

  通过将以下化学式（1）所表示的烯丙基酯化合物与以下化学式（2）所表示的化合物在至少一种过渡金属化合物的存在下反应，可以制得以下化学式（3）所表示的含烯丙基化合物：其中R2、R3、R4、R5和R6可以相同或不同，且分别表示氢原子或有机基团；R7表示有机基团；Y表示氧原子或硫原子；化学式（1）中R1表示氢原子或有机基团；化学式（2）中R7表示有机基团，Y的含义如上所述。
• US7304184B2
  申请人：——

  公开号：US7304184B2

  公开（公告）日：2007-12-04
• Chromium pillared clay catalysed allylic oxidation and oxidative deprotection of allyl ethers and amines : a simple and convenient procedure
  作者：Boyapati M. Choudary、Annavajhula Durga Prasad、Vinukonda Swapna、Velaga L.K. Valli、Vedantam Bhuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88197-7

  日期：——

  An efficient method for allylic oxidation of cyclic and acyclic alkenes to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yields was described using catalytic amounts of chromia-pillared montmorillonite and equimolar quantities of tert-butyl hydroperoxide. This is also a convenient method for selective oxidative deprotection of allyl ethers and amines using same system. Incidentally this

  描述了使用催化量的氧化铬堆积的蒙脱石和等摩尔量的叔丁基过氧化氢，以良好的收率将环状和无环烯烃烯丙基氧化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。这也是使用相同系统对烯丙基醚和胺进行选择性氧化脱保护的一种便捷方法。顺便提及，这是用于烯丙基氧化以及氧化脱保护的第一个异构系统。