5H,13H-benzo<5,6><1,3>thiazepino<4,3-a>benzimidazole 6,6-dioxide | 162148-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5H,13H-benzo<5,6><1,3>thiazepino<4,3-a>benzimidazole 6,6-dioxide
• 英文别名: 7,12-Dihydrobenzimidazolo[2,1-c][2,4]benzothiazepine 6,6-dioxide
• CAS: 162148-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: YSTXAAHHKYRVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H,13H-benzo<5,6><1,3>thiazepino<4,3-a>benzimidazole 6,6-dioxide 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (13Z)-1,8-diazapentacyclo[10.9.1.02,7.08,22.015,20]docosa-2,4,6,10,12(22),13,15,17,19-nonaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型四环和五环苯并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  7,12-二氢[5,6][1,3]噻氮杂[3,2-a]苯并咪唑6,6-二氧化物（1）用NaH（1.2当量）在THF中在室温下处理30分钟氮气氛，然后加入丙炔酸烷基酯（4当量）得到四环苯并咪唑衍生物（7）。随后，7 与 Na 在对二甲苯中回流反应，然后在室温下加入 HOAc，得到五环苯并咪唑衍生物 (8)，收率良好。

  DOI：

  10.3987/com-02-9604
• 作为产物：
  描述：

  5H,13H-benzo<5,6><1,3>thiazepino<4,3-a>benzimidazole 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5H,13H-benzo<5,6><1,3>thiazepino<4,3-a>benzimidazole 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Yoon, Sung Cheol; Kim, Kyongtae, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 103 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of α-sulfonyl selenides: Formation of selenolesters
  作者：Jae Sang Yi、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a806192k

  日期：——

  Treatment of 7-phenylseleno-7,12-dihydrobenzo[5,6][1,3]thiazepino[3,2-a]benzimidazole 6,6-dioxide 7a in CH2Cl2 with m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) and 28% H2O2 at room temperature gave Se-phenyl 2-[(benzimidazol-1-yl)methyl]selenobenzoate 8a. Similarly, the oxidation of sulfone 7a in THF with aqueous Oxone® at room temperature gave the same selenolester 8a. The formation of selenolesters 8 can be explained by assuming either the involvement of oxaseleniranium cation 13, having a sulfinate group at C-2 of the benzimidazole moiety, as an intermediate which is believed to be formed by an intramolecular nucleophilic attack of the polarized oxygen of the SeO bond of selenoxide 6 to the α-carbon next to the sulfonyl group, or Pummerer-type reactions.

  用间氯过苯甲酸 (MCPBA) 和 28% H2O2 在 CH2Cl2 中处理 7-苯基硒基-7,12-二氢苯并[5,6][1,3]硫氮杂[3,2-a]苯并咪唑 6,6-二氧化物 7a在室温下得到2-[(苯并咪唑-1-基)甲基]硒代苯甲酸硒苯酯8a。类似地，在室温下用Oxone 水溶液在THF 中氧化砜7a 得到相同的硒醇酯8a。硒醇酯 8 的形成可以通过假设氧杂硒鎓阳离子 13 的参与来解释，该阳离子 13 在苯并咪唑部分的 C-2 处具有亚磺酸盐基团，作为中间体，据信该中间体是通过极化氧的分子内亲核攻击形成的。氧化硒 6 的 SeO 键与磺酰基旁边的 α-碳键合，或称 Pummerer 型反应。
• Novel Transformation of Aralkylsulfinates to Their Aldehydes and Its Mechanistic Study
  作者：Sung Cheol Yoon、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo951247v

  日期：1996.1.1
• Cheol Yoon Sung, Kim Kyongtae, Heterocycles, 41 (1995) N 1, S 103-110
  作者：Cheol Yoon Sung, Kim Kyongtae

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Tetra- and Pentacyclic Benzimidazole Derivatives
  作者：Kyongtae Kim、Jae Sang Yi

  DOI：10.3987/com-02-9604

  日期：——

  3]thiazepino[3,2-a]benzimidazole 6,6-dioxide (1) with NaH (1.2 equiv.) for 30 min in THF at room temperature under nitrogen atmosphere, followed by addition of alkyl propiolate (4 equiv.) gave tetracyclic benzimidazole derivatives (7). Subsequent reactions of 7 with Na in p-xylene at reflux, followed by addition of HOAc at room temperature gave pentacyclic benzimidazole derivative (8) in good to excellent

  7,12-二氢[5,6][1,3]噻氮杂[3,2-a]苯并咪唑6,6-二氧化物（1）用NaH（1.2当量）在THF中在室温下处理30分钟氮气氛，然后加入丙炔酸烷基酯（4当量）得到四环苯并咪唑衍生物（7）。随后，7 与 Na 在对二甲苯中回流反应，然后在室温下加入 HOAc，得到五环苯并咪唑衍生物 (8)，收率良好。
• Yoon, Sung Cheol; Kim, Kyongtae, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 103 - 110
  作者：Yoon, Sung Cheol、Kim, Kyongtae

  DOI：——

  日期：——