2-(甲氧基甲氧基)苯胺 | 88733-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(甲氧基甲氧基)苯胺
• 英文名称: 2-methoxymethyloxy aniline
• 英文别名: 2-methoxymethoxyaniline；2-(Methoxymethoxy)aniline
• CAS: 88733-56-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: LYGCQZLDQUCOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)苯胺 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[[4-(2-吡啶基氨基磺酰基)苯基]偶氮]羟基苯
  参考文献：
  名称：

  一种柳氮磺胺吡啶杂质D的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种柳氮磺胺吡啶杂质D的制备方法，属于药物杂质合成领域，提供一种工艺设计合理，可操作性强，产物易提纯，纯度高，得率高，可实现工业化生产的柳氮磺胺吡啶杂质D的制备方法。本发明以对硝基苯磺酰氯和2‑硝基苯酚为起始原料，经9步反应合成得到柳氮磺胺吡啶EP杂质D，通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，本发明制备得到的柳氮磺胺吡啶杂质D，纯度可达98%以上，收率可达80%以上。本发明制备得到的柳氮磺胺吡啶杂质D可为柳氮磺胺吡啶研究提供标准品，可用于探究该药物在生物体内的代谢过程，在临床药代动力学研究中具有极大的应用研究价值。

  公开号：

  CN111410631B
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到2-(甲氧基甲氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  从硼酸和普通+ NH 2等同物到伯胺的无过渡金属通道。

  摘要：

  通过使用常见的廉价亲电氮源（H 2 N-OSO 3H，HSA）。通过这种方法发现富含电子的底物具有最高的反应性。但是，在室温条件下，即使是中等电子贫乏的基材也能很好地耐受。与不受阻碍的基材相比，受阻的基材似乎同样有效。高度缺乏电子的底物在室温下以非常低的产率提供产物，但是在回流温度下获得中等至良好的产率。我们的方法也适用于几种常见的硼酸衍生物（例如频哪醇酯）的亲电胺化反应。我们证明了它可以与金属-卤素交换反应或各种定向的邻位金属化方案以“一锅”顺序结合使用，以合成具有独特取代模式的芳香胺。DFT研究，结合实验结果，表明该反应是通过碱介导的HSA活化发生的，然后发生1,2芳基B–N迁移。这种活化方式对于反应的成功似乎至关重要，并且首次允许在环境温度下对硼酸进行一般的亲电子胺化。

  DOI：

  10.1021/jo5025078

文献信息

• Site-selective arene C-H amination via photoredox catalysis
  作者：Nathan A. Romero、Kaila A. Margrey、Nicholas E. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1126/science.aac9895

  日期：2015.9.18

  cross-coupling chemistry has developed into one of the most reliable approaches to assemble complex aromatic compounds from preoxidized starting materials. More recently, transition metal–catalyzed carbon-hydrogen activation has circumvented the need for preoxidized starting materials, but this approach is limited by a lack of practical amination protocols. Here, we present a blueprint for aromatic carbon-hydrogen

  为芳基 CN 键合开辟道路 药物化学家喜欢将 N 键添加到芳环的 C 原子上以制造生物活性化合物。通过利用可见光中的能量，Romero 等人。建立这些联系并将 CH 转化为 CN 键。他们使用一种吸收蓝色的吖啶离子来激活一个环 C 以供传入的 N 伙伴使用。然后，硝酰基自由基助催化剂 (TEMPO) 对 H 原子向 O 的转移进行了编排。该反应适用于广泛的底物，包括作为 N 源的铵。科学，这个问题 p。1326 两种催化剂利用可见光和氧气形成药物研究中感兴趣的碳氮键基序。在过去的几十年里，有机金属交叉偶联化学已发展成为从预氧化起始材料组装复杂芳香族化合物的最可靠方法之一。最近，过渡金属催化的碳氢活化避免了对预氧化起始材料的需求，但这种方法因缺乏实用的胺化方案而受到限制。在这里，我们提出了通过光氧化还原催化进行芳香碳氢功能化的蓝图，并描述了该策略在芳烃胺化中的应用。一种基于有机光氧化还原的催
• Ortho-amination of lithiated tertiary benzamides. Short route to polysubstituted anthranilamides
  作者：J.N. Reed、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94277-1

  日期：1983.1

  Directed lithiation of benzamides (1), phenyloxazoline (4a), methoxymethoxybenzene (4b), and -phenyl carbamate (4c) followed by sequential treatment with TsN3 and NaBH4 constitutes a general route to synthetically useful amino aromatics 3 and 5.

  苯甲酰胺（1），苯恶唑啉（4a），甲氧基甲氧基苯（4b）和氨基甲酸苯酯（4c）的直接锂化反应，然后依次用TsN 3和NaBH 4处理构成合成有用的氨基芳族化合物3和5的一般方法。
• Reversible Heterochiral Aggregation/Dissociation of Bis(2-hydroxyphenyl)diamides Driven by UV/Vis Irradiation
  作者：Akihiro Nojiri、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201106832

  日期：2012.2.27

  Light to dissolve: (R)‐ and (S)‐diamides bearing a hydrogen‐bonding framework (red in picture) and a trans‐azobenzene unit (blue) form an insoluble heterochiral aggregate, which can be dissolved by photoisomerization of the azobenzene unit to the cis conformation by UV irradiation (365 nm). The insoluble aggregate was formed again by subsequent irradiation with visible light (>422 nm). The precipitation

  溶解光：带有氢键骨架的（R）和（S）-二酰胺（图中红色）和反式-偶氮苯单元（蓝色）形成不溶性杂手性聚集体，可通过偶氮苯单元的光异构化使其溶解通过紫外线（365 nm）形成顺式构象。通过随后用可见光（> 422 nm）照射再次形成不溶性聚集体。沉淀和溶解明显是可逆的。
• Antibacterial agents, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0088488A1

  公开（公告）日：1983-09-14

  A monocyclic β-lactam antibiotic having a formamido substituent at the 3S-position, including compounds of the formula (I): and salts thereof wherein R is-SO3H; -PO(OH)Y wherein Y is C1-6 alkoxy, hydroxy, aryloxy, C1-6 alkyl or aryl; wherein Z represents C1-6 alkyl or aryl; wherein Z1 and Z2 may be the same or different and each represents hydrogen, C1-6 alkyl, aryl, amino or C1-6 alkoxy, or Z1 and Z2 together form the residue of a heterocyclic ring; -OS03H; or where X is hydrogen or hydroxy; R1 is an amino, protected amino or carboxylic acylamino group, and R2 and R3 are independently selected from hydrogen or a hydrocarbon group of 1 to 18 carbon atoms.

  一种在 3S 位具有甲酰胺基取代基的单环 β-内酰胺抗生素，包括式 (I) 的化合物： 及其盐 其中 R 是-SO3H；-PO(OH)Y 其中 Y 是 C1-6 烷氧基、羟基、芳氧基、C1-6 烷基或芳基； 其中 Z 代表 C1-6 烷基或芳基； 其中 Z1 和 Z2 可以相同或不同，各自代表氢、C1-6 烷基、芳基、氨基或 C1-6 烷氧基，或 Z1 和 Z2 共同构成杂环的残基； -OS03H ；或 其中 X 是氢或羟基；R1 是氨基、受保护氨基或羧基酰氨基，R2 和 R3 独立选自氢或 1 至 18 个碳原子的烃基。
• Asymmetric cyclization of 3,4-dihydro-2-vinyl-2H-1,4-benzoxazine catalyzed by palladium-BHMP catalyst
  作者：Akira Yamazaki、Issei Achiwa、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00018-3

  日期：1996.2

  The reaction of 1,4-diacetoxy-cis-2-butene 20 with 2-(benzylamino)phenol 3 in THF in the presence of Et(3)N and a catalytic amount of Pd(0)-BHMP-beta-Ala Ic gave optically active 4-benzyl-2-vinylbenzoxazine of up to 56.2%ee. The reaction of (Z)-2-butene-1,4-diylbis(methylcarbonate) 2b instead of 20 with 2-(benzylamino)phenol 3, 4 was obtained with e.e. up to 71.4%. We could improve the enantioselectivity of (R)-4 by introducing a carboxyl group at the terminal position of the pendant side chain on the bisphosphine ligand and by using a methyl carbonate ester 2b instead of diacetate 2a.