5-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid | 103989-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；5-methyl-1-o-tolyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；5-Methyl-1-o-tolyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure；5-Methyl-1-o-tolyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid；5-methyl-1-(2-methylphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 103989-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD08144832
• 分子量: 217.227
• InChiKey: FPTQZFMOMJCRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Methyl-1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分作为c-Met激酶抑制剂的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的发现及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，并评估了其对c-Met激酶和5种化合物的体外生物学活性。典型的癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）。大多数化合物显示出中等至优异的抗增殖活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为1.04 nM的有前途的化合物34被确定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。SAR分析表明，在苯环（B部分）的4位带有卤素基团，尤其是氟基团的化合物具有强大的抗肿瘤活性，而5原子接头上的甲基化在c-Met酶促活性中起着重要作用。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3-三唑的 1H 和 13C NMR 光谱

  摘要：

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer activity evaluation of novel aziridine-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu、Zhong-Lian Gao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1353632

  日期：2017.10.2

  3-triazol-4-yl)methanol compounds 6j–s formed from 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives. The new compounds 7j–s and 6j–s are investigated by 1H and 13C NMR, MS, and IR. The anticancer activity of the synthesis target compounds was evaluated against human leukemia (HL-60) cells and human hepatoma G2 cells. Some of the compounds were highly efficient. The 1H-NMR signals of the aziridine-ring

  摘要 通过二芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物7j–s 合成了一些新的1-芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物(1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物6j-s由1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-形成羧酸衍生物。通过 1H 和 13C NMR、MS 和 IR 研究了新化合物 7j-s 和 6j-s。合成目标化合物对人白血病（HL-60）细胞和人肝癌G2细胞的抗癌活性进行了评估。一些化合物是高效的。发现氮丙啶环顺式-H/反式-H 质子的 1H-NMR 信号是在 1.800-1.884 和 1.183-1.327 ppm 处的两个组峰。图形概要
• Triazole-Based Inhibitors of the Wnt/β-Catenin Signaling Pathway Improve Glucose and Lipid Metabolisms in Diet-Induced Obese Mice
  作者：Obinna N. Obianom、Yong Ai、Yingjun Li、Wei Yang、Dong Guo、Hong Yang、Srilatha Sakamuru、Menghang Xia、Fengtian Xue、Yan Shu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01408

  日期：2019.1.24

  implicated in the etiology and progression of metabolic disorders. Although lines of genetic evidence suggest that blockage of this pathway yields favorable outcomes in treating such ailments, few inhibitors have been used to validate the promising genetic findings. Here, we synthesized and characterized a novel class of triazole-based Wnt/β-catenin signaling inhibitors and assessed their effects on energy

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。
• The syntheses and crystal structure of novel 5-methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles
  作者：Heng-Shan Dong、Bin Quan、Er-Feng Chai、Xue-Rong Mao

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00923-1

  日期：2002.8

  Abstract Novel 5-methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles were synthesized from o -methylaniline to 5 with various aromatic carbonic acids. The yielded product 6a – e were confirmed by Elemental Analyses, NMR, MS, IR spectra and 6e was investigated with X-ray crystallography. Compound 6e , C 24 H 16 N 4 S, Mr=392.69, crystallized in the triclinic space group P 1 with unit cell parameters

  摘要 以邻甲基苯胺到5与各种芳香族碳酸为原料合成了新型5-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑。得到的产物 6a-e 经元素分析、核磁共振、质谱、红外光谱证实，6e 经 X 射线晶体学研究。化合物6e，C 24 H 16 N 4 S，Mr=392.69，在三斜空间群P 1 中结晶，晶胞参数a =9.713(3) A, b =14.645(4) A, c =15.641(3) A , α =113.17(2)°, β =90.11(2)°, γ =109.29(2)°, V =1908.1(7) A 3 , Z =4, D m =1.366 Mgm -3 。
• The Synthesis of Some New 7-Methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles
  作者：Heng-Shan Dong、Ji-Yong Zhang、Yan-Bo Tang、Xue-Rong Mao、Bin Quan

  DOI：10.1002/jccs.200100111

  日期：2001.8

  New 7-Methyl-3-substituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazoles were synthesized from p-methyl-aniline to 5 with various aromatic carbonic acids. The yielded product 6a-j was investigated with Elemental analyses, NMR, MS and IR techniques.

  新的7-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑类化合物是由对甲基苯胺到5与各种芳香族碳酸合成的。用元素分析、NMR、MS 和 IR 技术研究产生的产物 6a-j。
• 1H and13C NMR spectroscopy of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Xiao-Wen Sun、Peng-Fei Xu、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<459::aid-omr297>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  1‐Aryl‐4‐carboxy‐5‐methyl‐1,2,3‐triazoles were prepared by the condensation of aryl azides with ethyl acetoacetate. The structures of these compounds were characterized by MS, IR and 1H and 13C NMR spectroscopy. The measured and calculated 13C chemical shifts of the aromatic carbons were compared. ©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  1-芳基-4-羧基-5-甲基-1,2,3-三唑是通过芳基叠氮化物与乙酰乙酸乙酯缩合制备的。这些化合物的结构通过 MS、IR 和 1H 和 13C NMR 光谱表征。比较测量和计算的芳族碳的 13C 化学位移。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.