2-chloro-4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone | 135790-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-4,8-bis(propan-2-ylamino)naphthalene-1,5-dione
• CAS: 135790-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 306.792
• InChiKey: QLJZYJUZLGUWOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-chloro-4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 生成 4,8-bis(2-propylamino)-2-phenylseleno-1,5-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Selenation of 1,5-Naphthoquinones: Novel Synthesis of Naphthopyridoselenazines

  摘要：

  2-氯-和2,6-二氯-1,5-萘醌与二苯基二硒化物和三丁基膦在碱性介质中生成的苯硒酸根离子进行硒化，得到2-苯基硒-和2,6-双(苯基硒)-1， 5-萘醌收率极佳。卤代 1,4-萘醌与双(3-氨基-2-吡啶基)二硒化物生成的 3-氨基-2-吡啶硒酸根离子反应，得到萘并[2,1-b]吡啶并[3,2-e][1 ,4]硒嗪和吡啶并[2,3-b]吡啶并[3″,2″:5′,6′][1,4]硒嗪基[2′,3′:3,4]萘并[1,2- e][1,4]硒嗪的产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2242
• 作为产物：
  描述：

  4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone 在 盐酸 、 溴 作用下， 反应 0.5h， 以26%的产率得到2-chloro-4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Selenation of 1,5-Naphthoquinones: Novel Synthesis of Naphthopyridoselenazines

  摘要：

  2-氯-和2,6-二氯-1,5-萘醌与二苯基二硒化物和三丁基膦在碱性介质中生成的苯硒酸根离子进行硒化，得到2-苯基硒-和2,6-双(苯基硒)-1， 5-萘醌收率极佳。卤代 1,4-萘醌与双(3-氨基-2-吡啶基)二硒化物生成的 3-氨基-2-吡啶硒酸根离子反应，得到萘并[2,1-b]吡啶并[3,2-e][1 ,4]硒嗪和吡啶并[2,3-b]吡啶并[3″,2″:5′,6′][1,4]硒嗪基[2′,3′:3,4]萘并[1,2- e][1,4]硒嗪的产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2242

文献信息

• Selenation of 1,5-Naphthoquinones: Novel Synthesis of Naphthopyridoselenazines
  作者：Makoto Sakakibara、Tetsuya Ishida、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.64.2242

  日期：1991.7

  Selenation of 2-chloro- and 2,6-dichloro-1,5-naphthoquinones with benzeneselenolate ion, generated from diphenyl diselenide and tributylphosphine in an alkaline medium, afforded 2-phenylseleno- and 2,6-bis(phenylseleno)-1,5-naphthoquinones in excellent yields. Reaction of halo-1,4-naphthoquinones with 3-amino-2-pyridineselenolate ion generated from bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide gave naphtho[2,1-b]pyrido[3,2-e][1,4]selenazines and pyrido[2,3-b]pyrido[3″,2″:5′,6′][1,4]selenazino[2′,3′:3,4]naphtho[1,2-e][1,4]selenazines in high yields.

  2-氯-和2,6-二氯-1,5-萘醌与二苯基二硒化物和三丁基膦在碱性介质中生成的苯硒酸根离子进行硒化，得到2-苯基硒-和2,6-双(苯基硒)-1， 5-萘醌收率极佳。卤代 1,4-萘醌与双(3-氨基-2-吡啶基)二硒化物生成的 3-氨基-2-吡啶硒酸根离子反应，得到萘并[2,1-b]吡啶并[3,2-e][1 ,4]硒嗪和吡啶并[2,3-b]吡啶并[3″,2″:5′,6′][1,4]硒嗪基[2′,3′:3,4]萘并[1,2- e][1,4]硒嗪的产率很高。