4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone | 27823-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone
• 英文别名: 4,8-bis(propan-2-ylamino)naphthalene-1,5-dione
• CAS: 27823-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: PTYFZYSOSCHQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(2-propylamino)-1,5-naphthoquinone 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-4,8-bis(isopropylamino)-6-(2-aminophenylthio)-1,5-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones

  摘要：

  2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双（烷基氨基）-1,5-萘醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合，生成了近红外吸收的 1,5- 双（烷基氨基）-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3)，在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测，反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1467

文献信息

• Selenation of 1,5-Naphthoquinones: Novel Synthesis of Naphthopyridoselenazines
  作者：Makoto Sakakibara、Tetsuya Ishida、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.64.2242

  日期：1991.7

  Selenation of 2-chloro- and 2,6-dichloro-1,5-naphthoquinones with benzeneselenolate ion, generated from diphenyl diselenide and tributylphosphine in an alkaline medium, afforded 2-phenylseleno- and 2,6-bis(phenylseleno)-1,5-naphthoquinones in excellent yields. Reaction of halo-1,4-naphthoquinones with 3-amino-2-pyridineselenolate ion generated from bis(3-amino-2-pyridyl) diselenide gave naphtho[2,1-b]pyrido[3,2-e][1,4]selenazines and pyrido[2,3-b]pyrido[3″,2″:5′,6′][1,4]selenazino[2′,3′:3,4]naphtho[1,2-e][1,4]selenazines in high yields.

  2-氯-和2,6-二氯-1,5-萘醌与二苯基二硒化物和三丁基膦在碱性介质中生成的苯硒酸根离子进行硒化，得到2-苯基硒-和2,6-双(苯基硒)-1， 5-萘醌收率极佳。卤代 1,4-萘醌与双(3-氨基-2-吡啶基)二硒化物生成的 3-氨基-2-吡啶硒酸根离子反应，得到萘并[2,1-b]吡啶并[3,2-e][1 ,4]硒嗪和吡啶并[2,3-b]吡啶并[3″,2″:5′,6′][1,4]硒嗪基[2′,3′:3,4]萘并[1,2- e][1,4]硒嗪的产率很高。
• HASEGAWA, KAN-ICHI;SAKAKIBARA, MAKOTO;ISHIDA, TETSUYA;UENO, YOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1467-1477
  作者：HASEGAWA, KAN-ICHI、SAKAKIBARA, MAKOTO、ISHIDA, TETSUYA、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]phenothiazin-4-ones
  作者：Kan-ichi Hasegawa、Makoto Sakakibara、Tetsuya Ishida、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1467

  日期：1990.5

  The equimolecular condensation of 2-aminobenzenethiol (1) with 4,8-bis(alkylamino)-1,5-naphthoquinones (2) in ethanol in the presence of HCl gave near-infrared-absorbing 1,5-bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones (3), which existed as predominant tautomers in various solvents. The reaction mechanism was proposed to involve pathways through the O-protonation of 2, followed by the attack of 1 on the resulting ion, the subsequent oxidation, and the acid-catalyzed intramolecular cyclization of the quinonoid intermediate. The tautomeric equilibria of 2, 3, and 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone favor the formation of an interconverting hydrogen atom of a higher electron density. The solvatochromic effect of 3 was analyzed by means of the linear solvation energy relationships.

  2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双（烷基氨基）-1,5-萘醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合，生成了近红外吸收的 1,5- 双（烷基氨基）-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3)，在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测，反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。