endo,endo-5,6-dideuteriobicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 28956-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo,endo-5,6-dideuteriobicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 3,6-endo-dideuterionorbornene；norbornene-endo,endo-5,6-d2；(1R,4S,5S,6R)-5,6-dideuteriobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 28956-14-1
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 96.1405
• InChiKey: JFNLZVQOOSMTJK-ZAVZRDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-5,6-dideuteriobicyclo<2.2.1>hept-2-ene 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EDWARDS, O. E.;DIXON, J.;ELDER, J. W.;KOLT, R. J.;LESAGE, M., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 14, 2096-2115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 氘 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 endo,endo-5,6-dideuteriobicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Werstiuk, Nick Henry; Timmins, George; Cappelli, Frank Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1738 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Hydrogenation of Conjugated Dienes Catalyzed by Thiocyanatotris(triphenylphosphine)cobalt(I)
  作者：Taisei Nakayama、Hiroyoshi Kanai

  DOI：10.1246/bcsj.58.16

  日期：1985.1

  bromide, selectively hydrogenated conjugated dienes to the corresponding cis-monomenes. The C2-or/and C3-methyl substituted 1,3-butadienes enhance the reactivity by a factor of 2.3 per one methyl group, while C1- or/and C4-methyl substituted 1,3-butadienes lower the reactivity by a factor of 1/23 per one methyl group. In the hydrogenation of cyclic conjugated dienes α-angle (∠C–C=C) is closely related to

  硫氰酸根合三（三苯基膦）钴（I）由双（硫氰酸根合）双（三苯基膦）钴（II）、三苯基膦、溴化锌、选择性氢化共轭二烯到相应的顺式单烯中原位制备。C2-或/和C3-甲基取代的1,3-丁二烯每一个甲基将反应性提高2.3倍，而C1-或/和C4-甲基取代的1,3-丁二烯则降低反应性每个甲基有 1/23。在环状共轭二烯的加氢中，α角（∠C-C=C）与加氢速率密切相关。环醚的加氢速率大于无环醚的加氢速率，但无环醚的顺式选择性要高得多。氘选择性地添加到 1,3-丁二烯和 2,5-降冰片二烯（双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯）中，得到 3,4-dideuterio-1-butene 和 cis-1，4-dideuterio-2-butene 和endo,endo-5,6-dideuteterionorbornene 和endo,endo-3,5-dideuterionortricyclene。提出了一种机制，该机制源自
• Synthesis and Protonation of [RuH(NBD)(2,6-(Ph₂PCH₂)₂C₆H₃)]
  作者：Sheng Hua Liu、Sze Ming Ng、Ting Bin Wen、Zhong Yuan Zhou、Zhenyang Lin、Chak Po Lau、Guochen Jia

  DOI：10.1021/om020521q

  日期：2002.9.1

  Treatment of [RuCl(PPh3)(PCP)] (PCP = 2,6-(Ph2PCH2)(2)C6H3) With norbornadiene (NBD,) in the presence of CuCl produces [RuCl(NBD)(PCP)]. Reaction of [RuCl(NBD)(PCP)1 with TlOTf gives [Ru(OTf)(NBD)(PCP)], which reacts with NaBH4 to produce [RuH(NBD)(PCP)]. Protonation of [RuH(NBD)(PCP)l with acetic acid in the presence of PPh3 gives norbornene and [Ru(OAc)(PPh3)(PCP)]. Protonation of [RuH(NBD)(PCP)] with HOTf gives norbornene and [Ru(OTf)(NBD)(PCP)]. Protonation of [RuH(NBD)(PCP)l with HOTf in the presence of MeCN gives norbornene, [Ru(MeCN)(NBD)(PCP)]OTf, and [Ru(MeCN)3(PCP)]OTf. In the protonation reactions, the NBD is likely hydrogenated through the dihydrogen intermediate [Ru(H-2)(NBD)(PCP)](+). A computational study shows that hydrogen transfer from the dihydrogen to the NBD ligand of [Ru(H-2)(NBD)(PCP)](+) proceeds through a stepwise mechanism.
• Edwards, Oliver E.; Dixon, John; Elder, John W., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2096 - 2115
  作者：Edwards, Oliver E.、Dixon, John、Elder, John W.、Kolt, Ralph J.、Lesage, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• Chmielewski, Dietmar; Grevels, Friedrich-Wilhelm; Jacke, Juergen, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1361 - 1363
  作者：Chmielewski, Dietmar、Grevels, Friedrich-Wilhelm、Jacke, Juergen、Schaffner, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• Werstiuk, Nick Henry; Timmins, George; Cappelli, Frank Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1738 - 1750
  作者：Werstiuk, Nick Henry、Timmins, George、Cappelli, Frank Peter

  DOI：——

  日期：——