(R)-4-phenyl-3-(1-octynyl)oxazolidin-2-one | 503590-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3-(1-octynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(Oct-1-YN-1-YL)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-3-oct-1-ynyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 503590-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: HNELQAOPAKOJMD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3-(1-octynyl)oxazolidin-2-one 在 氯化铂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以30%的产率得到5-heptylidene-5,9b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) sulfate potassium phosphate 作用下， 以52%的产率得到(R)-4-phenyl-3-(1-octynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代的α-三丁基锡烷基烯酰胺的高度区域控制和立体控制的合成

  摘要：

  据报道，β-取代的α-锡烷基烯酰胺的区域和立体控制合成是从内部的酰胺开始的。还描述了新的乙酰胺和双乙酰胺的合成。最后，还报道了成功交叉偶联以提供α/β-二取代的酰胺的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.141

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• Tandem azidination– and hydroazidination–Huisgen [3 + 2] cycloadditions of ynamides. Synthesis of chiral amide-substituted triazoles
  作者：Xuejun Zhang、Richard P. Hsung、Lingfeng You

  DOI：10.1039/b606680a

  日期：——

  Tandem azidination- and hydroazidination-Huisgen [3 + 2] cycloadditions of ynamides are described here. These processes are regioselective and chemoselective, leading to the synthesis of chiral amide-substituted triazoles.

  此处描述了酰胺的串联叠氮化和加氢叠氮化-Huisgen [3 + 2]环加成。这些过程是区域选择性的和化学选择性的，导致手性酰胺取代的三唑的合成。
• Radical Additions of Arenethiols to Ynamides for the Selective Synthesis of N-[(Z)-2-(Arylsulfanyl)-1-alkenyl]amides
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.570

  日期：2010.3.20

  A variety of ynamides undergo highly regio- and stereoselective radical addition of arenethiols with the aid of trie-thylborane as a radical initiator. The products, N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides, can be reduced with triethylsilane in trifluoroacetic acid to yield N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides.

  在三乙基硼烷作为自由基引发剂的帮助下，多种炔酰胺经历了高度区域选择性和立体选择性的芳硫醇自由基加成。产物 N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides 可以用三乙基硅烷在三氟乙酸中还原，得到 N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides。
• Pauson–Khand cycloaddition reactions of chiral ynamides. Observation of an unusual endo-addition with norbornadiene
  作者：Lichun Shen、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.064

  日期：2003.12

  Pauson–Khand cycloadditions using chiral ynamides are achieved in modest to good yields with excellent regioselectivity and modest stereoselectivity. An unusual endo addition is found when using norbornadiene and substituted ynamides, leading to cycloadducts that were not observed in previous studies using ynamides or ynamines.

  使用手性炔酰胺进行的Pauson-Khand环加成反应，产率适中，具有良好的区域选择性和适度的立体选择性。当使用降冰片二烯和取代的乙酰胺时，发现了一个不寻常的内含物，导致先前使用乙酰胺或乙胺的研究未观察到环加合物。