2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol | 77144-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 77144-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: ANNOKAYOQSNFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-((2-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜的有机合成-XVII 1：通过离子途径进行烯烃的抗马可尼克夫卤代磺酰化，以及一种新的制备苯磺酰碘的方法

  摘要：

  碘和溴在苯磺酸钠的存在下与烯烃在丙酮溶液中反应，生成卤代砜，这是由于在中间ion离子上出现明显的空间进攻方向而产生的。还描述了由苯磺酰氯和碘化钠直接制备苯磺酰碘的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80226-2

文献信息

• Complementary Strategy for Regioselective Synthesis of Diverse β-Hydroxysulfones from Thiosulfonates
  作者：Soobin Son、Pranab K. Shyam、Hyowon Park、Ilgyo Jeong、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201800778

  日期：2018.7.6

  Regioselective synthesis of diverse β‐hydroxysulfones is conducted via sulfonylation; the reactions of alkenes with thiosulfonates provided 2° and 3° β‐hydroxysulfones, and the reactions of epoxides with thiosulfonates afforded 1° and 2° β‐hydroxysulfones in good yields.

  通过磺酰化进行不同的β-羟基砜的区域选择性合成。烯烃与硫代磺酸盐的反应提供了2°和3°的β-羟基砜，环氧化物与硫代磺酸盐的反应提供了1°和2°的β-羟基砜。
• Iron-catalyzed sulfonyl radical formations from sulfonylhydrazides and oxidative addition to alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob01119c

  日期：——

  Generation of sulfonyl radicals from sulfonylhydrazides has been achieved in the presence of a non-toxic iron catalyst and oxygen. The intermolecular addition of resultant sulfonyl radicals to alkenes affords β-hydroxysulfone compounds.

  在无毒的铁催化剂和氧气的存在下已经实现了从磺酰肼生成磺酰基的步骤。所得磺酰基基团的分子间加成反应得到β-​​羟基砜化合物。
• PQS-enabled visible-light iridium photoredox catalysis in water at room temperature
  作者：Mei-jie Bu、Chun Cai、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc03866f

  日期：——

  An amphoteric PQS-attached photocatalyst has been prepared that undergoes self-aggregation in water into nanomicelles. This covalently bound species enables Ir-based photoredox catalysis to be conducted in the absence of additives or co-solvents. Representative reactions are described using this new catalytic system, which require no additional investment of external energy in the form of heating or

  已经制备了两性附有PQS的光催化剂，该光催化剂在水中自聚集成纳米胶束。该共价键结合的物质使得在不存在添加剂或助溶剂的情况下能够进行基于Ir的光氧化还原催化。使用这种新的催化系统描述了代表性的反应，该催化系统不需要以加热或冷却的形式额外投资外部能源。整个含水反应混合物易于进行瓶内再循环，因此代表了可持续的贵金属技术。
• An Efficient Organic Electrosynthesis of β-Hydroxysulfones
  作者：Po-Yu Chen、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Nai-Chang Lo

  DOI：10.1055/s-0036-1589051

  日期：2017.10

  Abstract An efficient organic electrosynthesis of tertiary β-hydroxysulfones from functionalized α-methylstyrenes with substituted sodium sulfinates has been established. The novel electrosynthetic method provided the desired products in excellent yields, and the key structure was confirmed by X-ray single-crystal diffraction analysis. An efficient organic electrosynthesis of tertiary β-hydroxysulfones

  摘要 已经建立了用取代的亚磺酸钠从官能化的α-甲基苯乙烯有效地有机合成叔β-羟基砜的方法。新的电合成方法以优异的产率提供了所需的产物，并且通过X射线单晶衍射分析证实了关键结构。 已经建立了用取代的亚磺酸钠从官能化的α-甲基苯乙烯有效地有机合成叔β-羟基砜的方法。新的电合成方法以优异的产率提供了所需的产物，并且通过X射线单晶衍射分析证实了关键结构。
• Organic synthesis with sulphones—XVII
  作者：L.M. Harwood、M. Julia、G. Le Thuillier

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80226-2

  日期：1980.1

  Iodine and bromine in the presence of sodium benzenesulphinate react with olefins in acetone solution to give halosulphones resulting from an apparent steric direction of attack at the intermediate halonium ion. A straightforward preparation of benzenesulphonyl iodide from benzenesulphonyl chloride and sodium iodide is also described.

  碘和溴在苯磺酸钠的存在下与烯烃在丙酮溶液中反应，生成卤代砜，这是由于在中间ion离子上出现明显的空间进攻方向而产生的。还描述了由苯磺酰氯和碘化钠直接制备苯磺酰碘的方法。