2-But-1-en-2-yl-1,3-benzoxazole | 1029129-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-But-1-en-2-yl-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-but-1-en-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1029129-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: AOFMKHGEXWMFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2-溴-1-丁烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-But-1-en-2-yl-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  室温钯催化的唑衍生物与烯基溴化物的直接2-烯基化

  摘要：

  在温和的条件下，Pd催化的唑衍生物直接进行C2-烯基化反应，即使在室温下，取代的苯并恶唑，恶唑和苯并噻唑的反应也能有效进行。结果反应的底物范围包括单，二和三取代的烯基溴化物。为了验证该方法的可扩展性，在室温下以1克规模制备了5-甲基-2-（丙-1-烯-2-基）苯并恶唑（3c）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.058

文献信息

• Alkenyl bromides: useful coupling partners for the palladium-catalysed coupling with heteroaromatics via a C–H bond activation
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Fazia Derridj、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.020

  日期：2008.4

  Alkenyl bromides were found to be useful reactants for the palladium-catalysed direct C-H activation/functionalisation reaction of heteroaromatics such as benzoxazole or benzothiazole. Moderate to good yields of coupling products were obtained using both alpha- and P-substituted alkenyl bromides or even the trisubstituted alkenyl bromide 2-bromo-3-methylbut-2-ene. This reaction is environmentally attractive as it provides only HX associated to the base as a by-product. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Room-temperature palladium-catalyzed direct 2-alkenylation of azole derivatives with alkenyl bromides
  作者：Yun-Xin Yao、Dong-Mei Fang、Feng Gao、Xiao-Xia Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.058

  日期：2019.1

  mild conditions, and the reaction of substituted benzoxazoles, oxazole and benzothiazole occurred even at room temperature. The substrate scope of the reaction was turned out to include mono-, di- and trisubstituted alkenyl bromides. To validate the scalability of this method, 5-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzoxazole (3c) was prepared on one-gram scale at room temperature.

  在温和的条件下，Pd催化的唑衍生物直接进行C2-烯基化反应，即使在室温下，取代的苯并恶唑，恶唑和苯并噻唑的反应也能有效进行。结果反应的底物范围包括单，二和三取代的烯基溴化物。为了验证该方法的可扩展性，在室温下以1克规模制备了5-甲基-2-（丙-1-烯-2-基）苯并恶唑（3c）。