1-(Benzolsulfonylmethyl)cyclohexanol | 59807-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzolsulfonylmethyl)cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexanol, 1-[(phenylsulfonyl)methyl]-；1-(benzenesulfonylmethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 59807-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: HXXMYAQTEDXDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  445.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzolsulfonylmethyl)cyclohexanol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (cyclohex-1-enyl)methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  β-羟基砜合成烯烃的范围和立体化学

  摘要：

  通过将钠汞齐在甲醇-乙酸乙酯中还原，由β-酰氧基砜合成烯烃的方法可用于制备多种共轭二烯。当用于合成其中新的双键被分离或共轭的1,2-二取代的烯烃时，该反应是高度立体选择性的，并导致反式异构体。

  DOI：

  10.1039/p19780000829
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(Benzolsulfonylmethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  碘甲基苯基亚砜：反应性和合成应用

  摘要：

  硫代碘代甲基苯基亚砜与烷基卤化物和羰基化合物反应，以良好至中等的收率得到加合物。羰基加合物的溶剂分解产生砜或扩环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90051-6

文献信息

• Synthesis and reactivity of the 1,1-dilithio derivatives of alkyl phenyl sulfones and N,N-dimethyl methanesulfonamide
  作者：A. Bongini、D. Savoia、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89360-2

  日期：1976.5

  Alkyl phenyl sulfones Ia,b and N,N-dimethyl methanesulfonamide (Ic) are rapidly converted into their 1,1-dilithio salts IIa–c on reaction with n-butyllithium in THF—hexane. The nature of these new organometallic species was confirmed by deuteration and condensation with benzaldehyde. The gem-dimetallo derivatives Va–c and VIa, obtained from IIa–c by lithium—magnesium and lithium—boron exchange respectively

  与正丁基锂在THF-己烷中反应后，烷基苯基砜Ia，b和N，N-二甲基甲磺酰胺（Ic）迅速转化为1,1-二硫代盐IIa-c。通过氘化和与苯甲醛缩合证实了这些新的有机金属物种的性质。分别通过锂-镁和锂-硼交换从IIa-c获得的宝石双金属衍生物Va-c和VIa与羰基化合物反应生成α，β-不饱和砜VIIa-c和相应的β-羟基砜VIIIa- C。
• Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1421 - 1440
  作者：Reetz, Manfred T.、Westermann, Juergen、Steinbach, Rainer、Wenderoth, Bernd、Peter, Roland、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fournier; Loiseau; Moreau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 53 - 58
  作者：Fournier、Loiseau、Moreau、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A simple reduction of α-bromosulfones by
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Megumi Ohara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01230-6

  日期：1997.8

  Reduction of alpha-bromosulfones 1, 5, 13-16 by cat.(PhSe)(2)/NaBH4 occurred site-selectively in high yields. This reduction of 1,3- or 1,4-dibromobis(sulfone) 21 and 25 was applied to intramolecular coupling reactions to give the three- and four-membered carbocycles 26-28. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• SmI2 mediated reductive addition of bis-phenylsulfones to ketones
  作者：S. Chandrasekhar、Jurong Yu、J.R. Falck、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73520-9

  日期：1994.7

  SmI2 mediates the in situ reductive addition of geminal bis-phenylsulfones to unhindered ketones at room temperature affording beta-hydroxyphenylsulfones in good to excellent yields.