1.2.3.4.9.9-hexachloro-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalene-quinone-(5.8) | 101312-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1.2.3.4.9.9-hexachloro-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalene-quinone-(5.8)
• 英文别名: 1.2.3.4.9.9-Hexachlor-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalin-chinon-(5.8)；1.2.3.4.9.9-Hexachlor-5.8-dioxo-(4arH.8acH)-1.4.4a.5.8.8a-hexahydro-1c.4c-methano-naphthalin；(1S,2R,7S,8R)-1,8,9,10,11,11-hexachlorotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 101312-35-0
• 化学式: C₁₁H₄Cl₆O₂
• 分子量: 380.87
• InChiKey: NLQWHIOPRSWUAS-YUMGAWCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.2.3.4.9.9-hexachloro-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalene-quinone-(5.8) 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2,3,4,11,11-hexachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-9-p-toluenesulfonyl-1,4-exo-methano-5,8-exo-ethenonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chow, Tahsin J.; Chao, Yunn-Shin, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 15, p. 1875 - 1882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 六氯环戊二烯 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到1.2.3.4.9.9-hexachloro-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalene-quinone-(5.8)
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的五棱柱途径中的一些化合物

  摘要：

  在制备不对称的多官能 [5]-secoprisrnane 六氯环戊二烯和 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯时，通过 Diels-Alder 反应将其依次加入苯醌中。在某一时刻，二加合物的氢醌的氧化是必要的，而铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 是一种常见的氧化剂。用 CAN 氧化二加合物导致二甲氧基桥断裂，形成取代的萘醌。讨论了五个 Diels-Alder 加合物和萘醌的两种反应产物的结构。

  DOI：

  10.1007/bf01664649

文献信息

• A Simple Procedure for Preparing Annulated<i>p</i>-Benzoquinones. Improved Synthesis of 1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  作者：Alan P. Marchand、Sulejman Alihodzic、Rajesh Shukla

  DOI：10.1080/00397919808005109

  日期：1998.2

  Abstract A simple and efficient two-step, one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diones is reported. This synthesis, which utilizes readily available starting materials and inexpensive reagents, can be used to prepare 1a-1c in 70–90% overall yield. This procedure was extended successfully to prepare a more highly complex annulated p-benzoquinone i.e., 8.

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。
• Catalytic Enantioselective <i>de novo</i> Construction of Chiral Arenes through Desymmetrizing Oxidative [4+2]‐Cycloaddition
  作者：Biki Ghosh、Mahesh Singh Harariya、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.202204523

  日期：2022.9.12

  A desymmetrization approach to centrally chiral unfunctionalized arenes is developed through the enantioselective de novo construction of the arene ring by oxidative [4+2]-cycloaddition of polycyclic meso-cyclohexenediones. Catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether, this external oxidant-free protocol gives rise to diversely substituted chiral arenes with outstanding enantioselectivity (up to >99

  中心手性非官能化芳烃的去对称化方法是通过多环内消旋-环己烯二酮的氧化[4+2]-环加成对芳烃环的对映选择性从头构建来开发的。在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，这种无外部氧化剂的方案产生了具有出色对映选择性（高达 >99.0:0.1 er）的多种取代的手性芳烃。
• Synthesis and base promoted intramolecular nucleophilic reaction of 8-hydroxy-1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1α,4α,4aα,6,7,8β,8aα-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-5(1H)-one
  作者：Simon G. Bott、Alan P. Marchand、Jennifer C. Bolin、Yanjun Wang、Annavajhula Durga Prasad、Dongxia Xing、L. Kathleen Talafuse、William H. Watson、Susan A. Bourne、Thomas F. Carlson

  DOI：10.1007/bf01665970

  日期：1995.10

  Catalytic hydrogenation of two substituted hexahydro-1,4-dimethanonaphthalene-5,8-diones results in reduction of the enedione carbon-carbon double bond with concomitant reduction of only one of the two chemically equivalent C=O groups. Reaction of one partially reduced product with base results in intramolecular addition to the carbon-carbon double bond.

  两个取代的六氢-1,4-二甲萘-5,8-二酮的催化氢化导致烯二酮碳-碳双键的还原，同时两个化学等价的 C=O 基团中的一个也随之还原。一种部分还原产物与碱的反应导致碳-碳双键的分子内加成。
• 586. Photochemical cyclisation of diels–alder adducts
  作者：R. C. Cookson、E. Crundwell、R. R. Hill、J. Hudec

  DOI：10.1039/jr9640003062

  日期：——
• Diels—Alder Syntheses with Hexachlorocyclopentadiene
  作者：Edward A. Prill

  DOI：10.1021/ja01193a015

  日期：1947.1