4-(-phenylsulfonyl)-1,2-epoxybutane | 81582-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(-phenylsulfonyl)-1,2-epoxybutane
• 英文别名: 3,4-epoxybutyl phenyl sulfone；3,4-epoxy-1-phenylsulfonylbutane；2-(2-(Phenylsulfonyl)ethyl)oxirane；2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]oxirane
• CAS: 81582-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: KIQYSHHJXJOUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(-phenylsulfonyl)-1,2-epoxybutane 在 Jacobsen's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到R-1-(benzenesulfonyl)-butane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  统一合成的10氧合番茄碱生物碱：C 10-立体化学对反应性的影响

  摘要：

  已经探索了C 10立体化学对成功构建多环石蒜生物碱支架的显着影响。研究了广泛的反应条件和功能，以控制酮砜迈克尔的加成反应以构建C 7 -C 12键。观察到C 10立体化学对迈克尔加成反应中立体选择性和反应速率的出乎意料的压倒性影响。此外，基于C 10的构象加速的分子内曼尼希环化的发散反应性立体化学被发现。该合成路线的成功实施导致了所有三种已知的10-氧化的氧化石蒜生物碱的全合成：10-羟基番茄红素，潘可可林和去乙酰潘可可林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00900
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(-phenylsulfonyl)-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Hughes, Simon; Griffiths, Gwerydd; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1253 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New bridgehead-substituted 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butanes and some novel addition reactions of the bicyclic system
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80112-5

  日期：1989.1

  In view of planned syntheses of target cyclobutane derivatives, a series of new 3-substituted bicyclobutanes was prepared from sulfones 1–7. Some novel addition reactions involving the central bond were then applied to several of the new compounds as well as to some previously described bicyclobutanes. These reactions include the additions of hydrazoic acid, of cyanocuprate reagents other than methyl

  考虑到目标环丁烷衍生物的计划合成，从砜1–7制备了一系列新的3-取代的双环丁烷。然后将涉及中心键的一些新颖的加成反应应用于一些新化合物以及一些先前描述的双环丁烷。这些反应包括加入肼酸，除甲基试剂以外的氰基铜酸盐试剂和苯硒酚，以及添加苯硒基叠氮化物和溴化锂的单个例子。通过转化为环丁烷，环氧化和分子内碱诱导的环化反应，将几种3-烯丙基化的双环丁烷衍生物转化为1-（芳基磺酰基）双环[2.1.1]己烷。
• Photochemical Strain‐Release‐Driven Cyclobutylation of C(sp ³ )‐Centered Radicals
  作者：Guillaume Ernouf、Egor Chirkin、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami、Jean‐Christophe Cintrat

  DOI：10.1002/anie.201908951

  日期：2020.2.10

  bicyclo[1.1.0]butanes. The mild photoredox conditions, which make use of a readily available and bench stable phenyl sulfonyl bicyclo[1.1.0]butane, proved to be amenable to a diverse range of α-amino and α-oxy carboxylic acids, providing a concise route to 1,3-disubstituted cyclobutanes. Furthermore, kinetic studies and DFT calculations unveiled mechanistic details on bicyclo[1.1.0]butane reactivity relative

  描述了一种新的光氧化还原催化的脱羧自由基加成方法，以官能化的环丁烷。该反应涉及到以高应变的双环[1.1.0]丁烷空前的以C（sp3）为中心的形式正式的Giese型加成反应。轻度的光氧化还原条件，利用易于获得且稳定的苯磺酰基双环[1.1.0]丁烷，证明适用于各种范围的α-氨基和α-氧基羧酸，提供了简化的制备1 ，3-二取代的环丁烷。此外，动力学研究和DFT计算揭示了相对于相应的烯烃体系双环[1.1.0]丁烷反应性的机理细节。
• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Reaction of γ,δ-Epoxycarbanions with Aldehydes
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Michał Barbasiewicz、Dariusz Krajewski

  DOI：10.1021/ol0509080

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Hydroxymethyl-substituted tetrahydrofurans were prepared with high diastereoselectivity by reaction of the carbanion derived from 3,4-epoxybutyl phenyl sulfone with aldehydes in the presence of a mixture of lithium and potassium tert-butoxides. Initial formation of aldol-type adducts is a nondiastereoselective but reversible process; thus, subsequent formation of one main diastereoisomer

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。