(R)-3,4-epoxybutyl phenyl sulfone | 195988-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,4-epoxybutyl phenyl sulfone
• 英文别名: (2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]oxirane
• CAS: 195988-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: KIQYSHHJXJOUMS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-epoxybutyl phenyl sulfone 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(2S,4S,5R)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2-furanyl]methyl (1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过γ，δ-环氧乙烷基与醛的非对映选择性合成四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。

  DOI：

  10.1021/ol0509080
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1-phenylsulfonylbutan-3-one 在 sodium hydroxide 、 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (R)-3,4-epoxybutyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Shibata, Noriaki; Yoneda, Takamitsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2253 - 2257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral non-racemic dihydroxysulfones via hydrolytic kinetic resolutions—synthesis of oxacyclic ring systems using intramolecular acylation strategies
  作者：Chunyang Jin、Raina D. Ramirez、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00856-5

  日期：2001.7

  have been prepared in good yields and high enantiomeric excesses by hydrolytic kinetic resolution of the corresponding epoxysulfones with Jacobsen's (S,S)-salen(Co)III(OAc) catalyst. The intramolecular cyclization reactions of the acyl and ethoxycarbonyl derivatives of these dihydroxysulfones have been exploited to access a variety of functionalized chiral non-racemic cyclic ethers and lactones in good

  通过用雅各布森的（S，S）-salen（Co）III（OAc）催化剂水解动力学拆分相应的环氧砜，已经以高收率和高对映体过量制备了许多手性非外消旋的1,2-二羟基砜。这些二羟基砜的酰基和乙氧基羰基衍生物的分子内环化反应已被用来以良好的产率获得各种官能化的手性非外消旋环醚和内酯。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Reaction of γ,δ-Epoxycarbanions with Aldehydes
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Michał Barbasiewicz、Dariusz Krajewski

  DOI：10.1021/ol0509080

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Hydroxymethyl-substituted tetrahydrofurans were prepared with high diastereoselectivity by reaction of the carbanion derived from 3,4-epoxybutyl phenyl sulfone with aldehydes in the presence of a mixture of lithium and potassium tert-butoxides. Initial formation of aldol-type adducts is a nondiastereoselective but reversible process; thus, subsequent formation of one main diastereoisomer

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。
• Tanikaga, Rikuhei; Shibata, Noriaki; Yoneda, Takamitsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2253 - 2257
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Shibata, Noriaki、Yoneda, Takamitsu

  DOI：——

  日期：——