3-indol-3-yl-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one | 5884-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-indol-3-yl-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 5884-18-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: XAWNJCOEOMCEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4,4’-二甲氧基查耳酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到3-indol-3-yl-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of Iron(iii) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water

  摘要：

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra03194f

文献信息

• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• Highly Efficient Heterobimetallic Iron‐Magnesium‐HMPA–Catalyzed Michael‐type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Chalcones
  作者：Wei Zhou、Li Li、Li‐Wen Xu、Hua‐Yu Qiu、Guo‐Qiao Lai、Chun‐Gu Xia、Anne‐Sophie Castanet

  DOI：10.1080/00397910801929721

  日期：2008.4.1

  Abstract A simple and novel bimetallic catalyst, an iron and magnesium complex (Fe‐Mg‐hexamethylphosphoramide (HMPA)), with dual activation was found to be an effective and promising catalyst for the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles with chalcones. This novel catalytic system has the advantages of highly efficient, mild reaction conditions and exhibits high reactivity and selectivity

  摘要 一种简单而新颖的双金属催化剂，铁和镁配合物（Fe-Mg-六甲基磷酰胺（HMPA）），具有双重活化作用，被发现是吲哚与查耳酮的 Michael 型 Friedel-Crafts 反应的有效且有前景的催化剂。这种新型催化体系具有高效、反应条件温和、反应活性和选择性高的优点，使其成为合成吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。
• Catalytic conjugate addition of indole to α,β-unsaturated ketones by Co(ClO4)2·6H2O/bis-Schiff base complexes
  作者：Yong Hai Hui、Chun Mei Chen、Zheng Feng Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.03.015

  日期：2012.5

  Co(ClO4)2·6H2O/bis-Schiff base complexes promoted the conjugate addition of indole to α,β-unsaturated ketones under mild conditions, giving the corresponding addition products with high yields. And the complex has been characterized with XRD and IR.

  Co（ClO 4）2 ·6H 2 O /双-席夫碱配合物在温和条件下促进了吲哚向α，β-不饱和酮的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加成产物。并用XRD和IR对复合物进行了表征。
• Al(OTf)3 Catalysed Friedel-Crafts Michael Type Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones with PEG-200 as Recyclable Solvent
  作者：Mukut Gohain、Jc Jacobs、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1071/ch13254

  日期：——

  An Al(OTf)3 catalysed efficient Friedel–Crafts Michael type addition of indoles to α,β-unsaturated ketones using recyclable PEG-200 as an alternative reaction solvent is disclosed. The reaction under microwave irradiation is clean, leads to excellent yields in minutes and reduces the use of volatile organic compounds.

  公开了使用可回收的PEG-200作为替代反应溶剂的Al（OTf）3催化的吲哚向α，β-不饱和酮的高效Friedel-Crafts Michael型加成反应。微波辐射下的反应是干净的，可在数分钟内获得优异的收率，并减少了挥发性有机化合物的使用。
• Li, Ji-Tai; Dai, Hong-Guang; Xu, Wen-Zhi, Journal of Chemical Research, 2006, # 1, p. 41 - 42
  作者：Li, Ji-Tai、Dai, Hong-Guang、Xu, Wen-Zhi、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——