3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 75059-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 75059-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: HRDCRGDKFGHPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 以63%的产率得到3,5-bis(4-hydroxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑的合成、结构及乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了多种二芳基吡唑衍生物III-VI ，并使用 FTIR、 1 H 和13 C NMR 光谱对化合物VIb的情况进行了 X 射线单晶分析并对其进行了结构表征。体外生物学研究表明，七种二芳基吡唑衍生物IIIa 、 IIIb 、 IIId 、 IIIe 、 IVa 、 IVb和IVd是乙酰胆碱酯酶的高效抑制剂，IC 500.48 ± 0.092 µg/mL、0.45 ± 0.093 µg/mL、0.30 ± 0.014 µg/mL、0.59 ± 0.072 µg/mL、0.29 ± 0.084 µg/mL、0.56 ± 0.010 µg/mL 和 0.28 ± 0.096 µg/mL ， 分别。所有这七种产品都比标准药物多奈哌齐 (IC 50  = 0.73 ± 0.015 µg/mL) 更有效，而化合物IIIc (0.67 ± 0.099 µg/ml) 和VIa (0.66 ± 0.069

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105658
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995
• 作为试剂：
  描述：

  C₁₉H₁₄N₂O 、 benzaldehyde N-boc imine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到C₃₁H₂₉N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化区域选择性曼尼希型反应不对称合成α-烯胺和β-内酰胺

  摘要：

  本文开发了一种铜 (I) 催化的炔基曼尼希型反应，该反应从炔基取代的乙酸的吡唑酰胺开始，并提供一系列具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的手性 α-烯丙胺衍生物。该反应在吡唑酰胺和N上都具有广泛的底物范围-Boc-醛亚胺。此外，还公开了铜 (I) 催化的 2-壬酸吡唑酰胺的级联环化反应，该反应涉及 α-选择性曼尼希型反应作为关键步骤，并提供了一系列含有吡唑部分的手性 β-内酰胺。在高对映选择性。根据一些机制研究，发现去质子化步骤是该环化中的速率决定步骤。炔丙基铜 (I) 物种被提议作为两个反应中的操作亲核试剂。最后，通过将产物转化为手性 α,β-不饱和内酯，证明了炔烃产物的合成效用。此外，手性 β-内酰胺的克级制备及其后续转化证明了其合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01399

文献信息

• Chemical inducers of neurogenesis
  申请人：Schneider Jay

  公开号：US20090036451A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds and methods for inducing neuronal differentiation in normal neural stem cells and brain cancer stem cells. The methods may take place in vitro, such as in isolates from the adult mammalian brain, or in vivo. Compounds and methods described herein may find use in the treatment of neurodegenerative and psychiatric diseases, the repair and regeneration of the nervous system, and in treatment of neurologic malignancy.

  本发明涉及化合物和方法，用于诱导正常神经干细胞和脑癌干细胞的神经元分化。这些方法可以在体外进行，例如在成年哺乳动物大脑的分离物中，或在体内进行。本文描述的化合物和方法可能在治疗神经退行性和精神疾病、神经系统的修复和再生以及神经逻辑恶性肿瘤的治疗中发挥作用。
• Stereoselective Direct <i>N</i> ‐Trifluoropropenylation of Heterocycles with a Hypervalent Iodonium Reagent
  作者：János T. Csenki、Ádám Mészáros、Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.202102840

  日期：2021.11.11

  E-selective trifluoropropenylation of versatile N-heterocycles was developed with the utilization of trifluoropropenyliodonium salts. The procedure enables the straightforward direct introduction of the trifluoroalkenyl moiety into heterocyclic scaffolds under simple and mild reaction conditions.

  利用三氟丙烯基碘鎓盐开发了多功能 N-杂环的E-选择性三氟丙烯基化。该程序能够在简单和温和的反应条件下直接将三氟烯基部分直接引入杂环支架中。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Denitrative imino-diaza-Nazarov cyclization: synthesis of pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Nisha Jarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/d0ob01200a

  日期：——

  An iodine-catalyzed denitrative imino-diaza-Nazarov cyclization (DIDAN) methodology has been developed for the synthesis of pyrazoles with high to excellent yields by using α-nitroacetophenone derivatives and in situ generated hydrazones. The key transformation of this oxidative 4π-electrocyclization proceeds through an enamine–iminium ion intermediate. This rapid one-pot DIDAN protocol results in

  已经开发了一种碘催化的脱硝亚氨基-二氮杂-纳扎罗夫环化 (DIDAN) 方法，用于通过使用 α-硝基苯乙酮衍生物和原位生成的腙合成具有高至优异产率的吡唑。这种氧化性 4π-电环化的关键转变是通过烯胺-亚胺离子中间体进行的。这种快速的一锅 DIDAN 协议导致 C-C 和 C-N 键的选择性生成以及 C-N 键的裂解。
• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed cascade three-component reaction of acid chlorides, terminal alkynes and hydrazines leading to pyrazoles
  作者：Qiurong Chen、Fang Yao、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.037

  日期：2016.2

  MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N–Pd(OAc)2] and 1.0 mol% of CuI, acid chlorides were coupled with terminal alkynes in Et3N at 50 °C to give α,β-unsaturated ynones, which were converted in situ into pyrazoles by the cycloaddition of hydrazines at room temperature with acetonitrile as cosolvent. The cascade reactions generated a variety of pyrazole derivatives in moderate to good yields, and

  在0.5摩尔％的3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]和1.0摩尔％的CuI的存在下，酰氯将其与末端炔烃在50°C的Et 3 N中偶合，得到α，β-不饱和炔酮，通过在室温下以乙腈为助溶剂将肼环加成，将其原位转化为吡唑。级联反应以中等至良好的产率生成了多种吡唑衍生物，并且这种非均相钯催化剂显示出比PdCl 2（PPh 3）2更高的催化活性，并且可以被回收并重复使用至少10次连续试验而活性没有降低。