2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-7-yl)thiazolidin-4-one | 1443127-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-7-yl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1H-quinolin-7-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1443127-64-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: KDZSKQVCPWZXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-7-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮类药物替代噻唑烷丁-4-酮类抗炎，抗癌药的设计，合成和生物学筛选

  摘要：

  据报道，核因子-κB（NF-κB）调节与癌症和炎症有关的各种基因。因此，抑制或抑制NF-κB的药物可同时具有抗炎和抗癌特性。将一个喹诺酮取代的噻唑烷酮-4-酮文库对接至NF-κB的活性位点，并合成排名靠前的31种化合物，并评估其抗炎和抗癌活性。在角叉菜胶诱发的爪水肿模型中，排名最高的化合物6b显示出最高的抗炎活性。体外抗癌研究表明1a和16a是对抗BT-549，HeLa，COLO-205和ACHN人类癌细胞系最有效的化合物。化合物1a和16a表现出依赖于NF-κB的抗癌特性和凋亡介导的细胞死亡。体内Ehrlich腹水癌研究进一步证实了1a和16a的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.011