3-[4-(cyclopent-3-enyl)-3-oxobutyl]-3-methylfuran-2,4-dione | 629624-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[4-(cyclopent-3-enyl)-3-oxobutyl]-3-methylfuran-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-Cyclopent-3-en-1-yl-3-oxobutyl)-3-methyloxolane-2,4-dione
• CAS: 629624-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OAPIKHPJCGSDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(cyclopent-3-enyl)-3-oxobutyl]-3-methylfuran-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(cyclopent-3-enyl)-7,7a-dihydro-7a-methyl-3H,6H-[2]benzofuran-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-[4-(cyclopent-3-enyl)-3-oxobutyl]-3-methylfuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223

文献信息

• Convergent Approaches to Saudin Intermediates
  作者：Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1002/hlca.200390223

  日期：2003.8

  Different convergent approaches to the highly oxygenated sesquiterpene natural product saudin (1), has been investigated. Our strategy has included a Michael addition and aldol condensation reaction as key steps. During the synthetic development, we have found serious steric hindrance when an α-Me-substituted alkyl vinyl ketone was used. Such steric hindrance has been overcome by synthesizing the vinyl

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。