N-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 58750-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-phenylmethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 58750-86-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: IKOCVYWQQREWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氯化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Methylprenyl and Prenyl Protection for Sulfonamides

  摘要：

  2-Methylprenyl (MePre) is an efficient protection for sulfonamides. The acidic cleavage of this group leads to volatile by-products and the product can be obtained in high purity without additional purification. MePre group is resistant to Pd/C-catalysed hydrogenolysis at 1 atm, Suzuki-Miyaura reaction, Ni(0) catalysis conditions and oxidising reagents such as NIS and DDQ. The prenyl (Pre) group can also be used to protect sulfonamides in certain cases; however, the substrate scope is limited due to the side product formation.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379428
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 吡啶 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(4-(苄氧基)-苯基)-磺酰胺衍生物作为针对激活功能的人类雄激素受体的新型拮抗剂 2

  摘要：

  雄激素受体（AR）拮抗剂已广泛用于治疗前列腺癌（PCa）。作为 AR 及其转录功能之间的联系，激活功能 2 (AF2) 区域最近被揭示为开发 AR 拮抗剂的新靶点。在这里，我们报道了一系列N- (4-(苄氧基)-苯基)-磺酰胺衍生物作为针对 AR AF2 的新支架 AR 拮抗剂。其中，化合物T1-12表现出优异的AR拮抗活性(IC 50 = 0.47 μM)和肽置换活性(IC 50 = 18.05 μM)。此外，体内 LNCaP 异种移植研究证实，T1-12 瘤内给药时可有效抑制肿瘤生长。该研究代表了通过基于结构的虚拟筛选鉴定具有亚微摩尔AR拮抗活性的针对AR AF2的小分子的首次成功尝试，并为开发PCa治疗的新型疗法提供了重要线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01938

文献信息

• Metal-free electrochemical [3 + 2] heteroannulation of anilines with pyridines enabled by dual C–H radical aminations
  作者：Mu-Jia Luo、Xuan-Hui Ouyang、Yan-Ping Zhu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d1gc02922c

  日期：——

  electrochemical intermolecular [3 + 2] heteroannulation of anilines with electron-deficient pyridines enabled by dual C–H radical aminations for producing functionally diverse benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines is described. The site-selectivity of aminations of aryl C(sp2)–H bonds relies on the electronic effect of two reaction partners: each contributed two reactive sites (a C(sp2)–H bond and a nitrogen

  一种前所未有的无金属/外部氧化剂电化学分子间 [3 + 2] 苯胺与缺电子吡啶的杂环化，通过双 C-H 自由基胺化产生功能多样的苯并 [4,5] 咪唑并 [1,2- a ]吡啶被描述。芳基 C(sp 2 )–H 键胺化的位点选择性依赖于两个反应伙伴的电子效应：每个都贡献了两个反应位点（一个 C(sp 2 )–H 键和一个基于氮原子的官能团）并且吡啶环4位的吸电子基团是关键。机理研究表明，该方法序列包括以氮为中心的自由基 (NCR) 和吡啶自由基阴离子的生成、自由基偶联和双 C-N 胺化。
• Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/Me₃SiCl/Mg-Mediated Reductive Cleavage of Sulfonamides and Sulfonates to Amines and Alcohols
  作者：Noriaki Shohji、Tsuyoshi Kawaji、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol200740r

  日期：2011.5.20

  A low-valent titanium generated in situ from Ti(O-i-Pr)4, Me3SiCl, and Mg powder in THF reacted with aryl- and alkyl-sulfonamides of aryl and alkyl amines in a reductive N–S/S–O/S–C bond cleaving pathway to provide the corresponding amines and hydrocarbons (and thiols) derived from the sulfonyl moiety. The reagent could also cleave sulfonates to the corresponding alcohols.

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。
• Alternating Current Electrolysis Enabled Formal C−O/O−H Cross‐Metathesis of 4‐Alkoxy Anilines with Alcohols
  作者：Daoxin Wang、Tengfei Jiang、Hao Wan、Ziyue Chen、Junchao Qi、Anqi Yang、Zhiliang Huang、Yong Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202201543

  日期：2022.4.25

  A novel alternating current promoted formal C−O/O−H cross-metathesis reaction of 4-alkoxy anilines with alcohols has been developed for the first time.

  首次开发了一种新型的交流电促进 4-烷氧基苯胺与醇的形式 C-O/O-H 交叉复分解反应。
• One‐Pot Oxidative Heteroannulations of<i>N</i>‐Sulfonylanilines with Styrenes for the Construction of 5‐Aminocoumaran Derivatives
  作者：Renhua Fan、Weixun Li、Yang Ye、Linfei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800280

  日期：2008.7.7

  AbstractAn efficient one‐pot oxidative heteroannulation of N‐sulfonylaniline derivatives with styrene derivatives for the rapid construction of 5‐aminocoumaran derivatives is reported. Copper trifluoromethanesulfonate was found to be an excellent catalyst for the oxidative heteroannulation reactions with low reactive styrenes.
• Methylprenyl and Prenyl Protection for Sulfonamides
  作者：Aigars Jirgensons、Anna Nikitjuka、Aleksandra Nekrasova

  DOI：10.1055/s-0034-1379428

  日期：——

  2-Methylprenyl (MePre) is an efficient protection for sulfonamides. The acidic cleavage of this group leads to volatile by-products and the product can be obtained in high purity without additional purification. MePre group is resistant to Pd/C-catalysed hydrogenolysis at 1 atm, Suzuki-Miyaura reaction, Ni(0) catalysis conditions and oxidising reagents such as NIS and DDQ. The prenyl (Pre) group can also be used to protect sulfonamides in certain cases; however, the substrate scope is limited due to the side product formation.