3-(pyridin-2-yl)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine | 1602587-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine
• 英文别名: 3-(2’-pyridyl)-1,2,4-benzothiadiazine；3-pyridin-2-yl-2H-1,2,4-benzothiadiazine
• CAS: 1602587-16-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: FEQYOBRXWWEUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 3-(pyridin-2-yl)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(3-(2’-pyridyl)-1,2,4-benzothiadiazine)2FeCl2*0.5H2O
  参考文献：
  名称：

  合成和官能1,2,4- benzothiadiazines的第一行过渡金属配合物的表征†

  摘要：

  新型配体3-（2'-吡啶基）-苯并-1,2,4-噻二嗪（L）与过渡金属氯化物盐MCl 2 · x H 2 O（M II = Mn，Fe，Co，Cu和锌）以2：1的摩尔比提供单核八面体（高自旋）配合物L 2 MCl 2（分别为1a-1e），其中L通过N（2）和吡啶基N原子以螯合方式结合。在CuCl 2的情况下，还分离出了中间体1：1四配位配合物LCuCl 2（2），该结构采用了具有连接伪正方形平面分子的聚合物结构通过在顶端位置的长Cu⋯S触点（d Cu⋯S = 2.938（1）Å）。在非相互作用离子的存在下，分离出3：1的络合物，例如L与Fe（CF 3 SO 3）2以3：1的比例反应，从而提供了低自旋络合物[L 3 Fe] [CF 3 SO 3 ] 2（3）。在有氧条件下，L与VCl 3以2：1的摩尔比反应，得到钒基络合物[L 2 V（O）Cl] [Cl]（4）。

  DOI：

  10.1039/c4dt01413h
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丙基硫化物 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 3-(pyridin-2-yl)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of, and structural studies on, benzo-fused 1,2,4-thiadiazines

  摘要：

  报道了九种苯并融合-1,2,4-噻二嗪的合成。微波合成技术已被证明在几个关键反应步骤中能够获得高产率并缩短反应时间。讨论了这些杂环的分子几何结构，其固态堆积模式揭示了N-H基团倾向于形成氢键链的强烈趋势。

  DOI：

  10.1039/c3ce42205d

文献信息

• Synthesis and characterization of green-to-yellow emissive Ir(III) complexes of pyridylbenzothiadiazine ligand
  作者：Amlan K. Pal、David B. Cordes、Konstantina Pringouri、Muhammad U. Anwar、Alexandra M. Z. Slawin、Jeremy M. Rawson、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1080/00958972.2016.1170818

  日期：2016.7.2

  ancillary ligands in both 1 and 2 bind to the iridium via coordination of N2 of the benzo[e][1,2,4]thiadiazine. Upon isolation of the neutral complex, the sulfur rapidly oxidizes to form 2. The UV–vis absorption spectra of the complexes exhibit both ligand-centered and mixed metal-to-ligand and ligand-to-ligand charge transfer transitions that are typical of many heteroleptic iridium complexes. Complexes

  摘要 四(2-苯基吡啶基-C2,N')(μ-二氯)二-铱与3-(吡啶-2-基)-4H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪(L1)的反应在中性和碱性介质下，分别以良好的产率 (63-79%) 提供带电和中性 Ir 配合物 1 和 2。单晶 XRD 分析证实，1 和 2 中的辅助配体通过苯并[e][1,2,4]噻二嗪的 N2 配位与铱结合。中性配合物分离后，硫迅速氧化形成 2。配合物的 UV-vis 吸收光谱表现出以配体为中心和混合的金属到配体和配体到配体的电荷转移跃迁，这是许多典型的杂配铱配合物。配合物 1 和 2 在室温下分别在电磁光谱的绿色和黄色区域发射，
• Copper-promoted aerial oxidation of benzothiadiazines: access to benzothiadiazine S-oxide heterocycles
  作者：Ewan R. Clark、John J. Hayward、Bryce J. Leontowicz、Muhammad U. Anwar、Melanie Pilkington、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c4dt03467h

  日期：——

  Aerial oxidation of benzothiadiazines selectively affords the corresponding benzothiadiazine S-oxides in the presence of Cu²⁺ ions. Structural studies reveal that the S-oxide appears to be a strong hydrogen-bond acceptor.

  苯并噻二嗪的空气氧化在Cu2+离子的存在下选择性地生成相应的苯并噻二嗪S-氧化物。结构研究表明，S-氧化物似乎是一个强的氢键受体。
• Syntheses of, and structural studies on, benzo-fused 1,2,4-thiadiazines
  作者：Ewan R. Clark、John J. Hayward、Bryce J. Leontowicz、Dana J. Eisler、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c3ce42205d

  日期：——

  The syntheses of nine benzo-fused-1,2,4-thiadizines are reported. The use of microwave synthesis has been shown to afford high yields and short reaction times in several key reaction steps. The molecular geometries of these heterocycles are discussed and their solid state packing motifs reveal a strong tendency for the N–H group to form hydrogen bonded chains.

  报道了九种苯并融合-1,2,4-噻二嗪的合成。微波合成技术已被证明在几个关键反应步骤中能够获得高产率并缩短反应时间。讨论了这些杂环的分子几何结构，其固态堆积模式揭示了N-H基团倾向于形成氢键链的强烈趋势。
• Synthesis and characterisation of first row transition metal complexes of functionalized 1,2,4-benzothiadiazines
  作者：Ewan R. Clark、Muhammad U. Anwar、Bryce J. Leontowicz、Yassine Beldjoudi、John J. Hayward、Wesley T. K. Chan、Emma L. Gavey、Melanie Pilkington、Eli Zysman-Colman、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c4dt01413h

  日期：——

  Reaction of the novel ligand 3-(2′-pyridyl)-benzo-1,2,4-thiadiazine (L) with the transition metal chloride salts MCl2·xH2O (MII = Mn, Fe, Co, Cu and Zn) in a 2 : 1 mole ratio afforded the mononuclear octahedral (high spin) complexes L2MCl2 (1a–1e respectively) in which L binds in a chelate fashion via N(2) and the pyridyl N atoms. In the case of CuCl2 the intermediate 1 : 1 four-coordinate complex

  新型配体3-（2'-吡啶基）-苯并-1,2,4-噻二嗪（L）与过渡金属氯化物盐MCl 2 · x H 2 O（M II = Mn，Fe，Co，Cu和锌）以2：1的摩尔比提供单核八面体（高自旋）配合物L 2 MCl 2（分别为1a-1e），其中L通过N（2）和吡啶基N原子以螯合方式结合。在CuCl 2的情况下，还分离出了中间体1：1四配位配合物LCuCl 2（2），该结构采用了具有连接伪正方形平面分子的聚合物结构通过在顶端位置的长Cu⋯S触点（d Cu⋯S = 2.938（1）Å）。在非相互作用离子的存在下，分离出3：1的络合物，例如L与Fe（CF 3 SO 3）2以3：1的比例反应，从而提供了低自旋络合物[L 3 Fe] [CF 3 SO 3 ] 2（3）。在有氧条件下，L与VCl 3以2：1的摩尔比反应，得到钒基络合物[L 2 V（O）Cl] [Cl]（4）。