2-(羟基甲基)苯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 2-苯甲酸酯 | 529-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟基甲基)苯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 2-苯甲酸酯
• 中文别名: 2-(羟基甲基)苯基beta-D-吡喃葡萄糖苷2-苯甲酸酯；维甲酸
• 英文名称: tremuloidine
• 英文别名: Tremuloidin；tremuldin；(2-hydroxymethyl-phenyl)-(O²-benzoyl-β-D-glucopyranoside)；(2-Hydroxymethyl-phenyl)-(O²-benzoyl-β-D-glucopyranosid)；[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 529-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• mdl: MFCD00238698
• 分子量: 390.39
• InChiKey: FWPNCAYVELBDRB-BFMVXSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

tremuloidin（化合物2）是一种源自Homalium cochinchinensis的水杨酸衍生物，其对HIV-1的抑制活性较弱。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨苷 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(羟基甲基)苯基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 2-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  天然存在的颤曲菌素的半合成

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过水杨苷的 2'-O-苯甲酰化半合成 tremuloidin。它似乎是合成天然酚糖苷的必要步骤。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83663-j

文献信息

• VERWENDUNG VON (2-HYDROXYPHENYL)-ALKOHOLEN SOWIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE KOSMETISCHE ODER THERAPEUTISCHE FORMULIERUNGEN
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1718270A1

  公开（公告）日：2006-11-08
• POPLAR TRANSCRIPTION FACTORS
  申请人：Constabel C. Peter

  公开号：US20090165169A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A nucleic acid molecule comprising a nucleotide sequence selected from the group consisting of nucleotide sequences set forth in SEQ ID NO: 1-6 and 11, particularly SEQ ID NO: 3. The nucleotide sequence encodes at least a corresponding amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 12-17 and 26. The nucleic acid sequences and corresponding amino acid sequences regulate the flavonoid pathway, and more particularly they regulate the proanthocynanidin biosynthetic pathway and proanthocynanidin biosynthesis in a plant. One embodiment relates to methods of producing transformed plants comprising introducing into a cell of a plant a nucleic acid sequence selected from the group consisting of SEQ ID NO: 1-6 and 11, particularly SEQ ID NO: 3 and regenerating a transformed plant from the transformed cell. Another embodiment relates to a host plant cell comprising at least one of the nucleic acid sequences set forth in SEQ ID NO: 1-6 and 11.
• US7714192B2
  申请人：——

  公开号：US7714192B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• US7868226B2
  申请人：——

  公开号：US7868226B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• [DE] VERWENDUNG VON (2-HYDROXYPHENYL)-ALKOHOLEN SOWIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE KOSMETISCHE ODER THERAPEUTISCHE FORMULIERUNGEN<br/>[EN] USE OF (2-HYDROXYPHENYL) ALCOHOLS, AND COSMETIC OR THERAPEUTIC FORMULATIONS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION D'ALCOOLS 2-HYDROXYPHENYLE ET FORMULATIONS COSMETIQUES OU THERAPEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2005079743A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen aus der Gruppe der (2-Hydroxyphenyl)-alkohole und seiner Derivate zur Aufhellung von Haut und/oder Haar sowie kosmetische oder therapeutische Formulierungen, die die Verbindungen aus der Gruppe der (2-Hydroxyphenyl)-alkohole enthalten. Gemäss einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird u.a eine Verbindung der Formel (I) mit n = 1 - 10, R1 einem Substituenten aus der Gruppe H, verzweigter oder unverzweigter C1-C14-Alkyl- oder Alkenyl, substituierter oder unsubstituierter Arylalkyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, substituierter oder unsubstituierter Phenyl, substituiertes oder unsubstituiertes Monosaccharid, SO3, (CH2)1-10OH, COR, SiRR'R', SR, PO3RR' oder Formel (Ia), wobei R, R', R' unabhängig voneinander ausgewählt für H, C1-C14-Alkyl, -Alkenyl oder -Alkynyl, Cydohexyl, Cydopentyl, substituierter oder unsubstituierter Phenyl oder einen heterozyklischen Ring stehen, sowie R2 einem enzymatisch spaltbaren Substituenten oder einem unabhängig von R1 ausgewählten Substituenten aus der Gruppe H, verzweigter oder unverzweigter C1-C14-Alkyl- oder Alkenyl, Cydohexyl, Cyclopentyl, substituierter oder unsubstituierter Phenyl zur Aufhellung von Haut und/oder Haar verwendet.