anti-1-<4-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl>-2,2-dimethylpropan-1-one | 69187-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-1-<4-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl>-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: syn-1-<4-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl>-2,2-dimethylpropan-1-one；1-[4-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 69187-04-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: HHXHYXRLELGAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 anti-1-<4-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl>-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  几种二新戊酰多甲基苯的合成

  摘要：

  2,4-二新戊酰基-1,3,5-三甲基苯、4,6-二新戊酰基-1,2,3,5-四甲基苯和 3,6-二新戊酰基-1,2,4,5-四甲基苯的制备方法如下：相应的多甲基苯的 Friedel-Grafts 二丙酰化，然后在沸腾的苯 - 叔丁醇中用叔丁醇钾和甲基碘彻底甲基化得到的二酮。报告了这些新化合物的 PMR 和 IR 光谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3393

文献信息

• Conformational Studies by Dynamic NMR. 57.¹ Stereodynamics of <i>Syn</i><i>−</i><i>Anti </i>Interconversion of Disubstituted Acyl Durenes
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi

  DOI：10.1021/jo9604503

  日期：1996.1.1

  depends upon the polarity of the solvent. This allowed us to assign the anti structure, which has a null dipole moment, to the least retained isomer. The free energy of activation (DeltaG) for the interconversion was found to be 22.5 kcal mol(-)(1), a value high enough for identifying these species as configurational isomers. When less hindered derivatives, also having two RCO (R = Pr(i), Et, Me) substituents

  由1,4-双（2,2-二甲基丙酰基）二氢呋喃（2e）中Ar-C（O）Bu（t）单键的有限旋转引起的正交顺式和反式异构体已通过制备层色谱。在溶液中，它们达到平衡，其中反-反比例取决于溶剂的极性。这使我们可以将具有零偶极矩的反结构分配给保留最少的异构体。发现用于相互转化的活化自由能（DeltaG）为22.5 kcal mol（-）（1），该值足够高，可以识别这些物种为构型异构体。当检查受阻较小的衍生物（在杜蕾烯部分的1,4位上也有两个RCO（R = Pr（i），Et，Me）取代基）时，只能通过低温检测顺式和反式NMR光谱学。
• SUZUKI HITOMI; AOMORI YASUO; MISHINA TADASHI; HANAFUSA TERUKIYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 11, 3393-3394
  作者：SUZUKI HITOMI、 AOMORI YASUO、 MISHINA TADASHI、 HANAFUSA TERUKIYO

  DOI：——

  日期：——