2-(羟甲基)-1-苯基己烷-1-酮 | 41531-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟甲基)-1-苯基己烷-1-酮
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 41531-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YNCKDXPQQPUKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-1-苯基己烷-1-酮 在 fluorous-organic hybrid ether, F-626 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到苯己酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal Retro-Aldol Reaction Using Fluorous Ether F-626 as a Reaction Medium

  摘要：

  高沸点氟有机杂化醚F-626被测试用于热逆羟醛反应，并发现它是一种优秀的反应介质，因为可以通过氟/有机两相处理轻松地从产物中分离出来。回收的F-626可以方便地重复用于后续的反应批次。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258501
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 苯甲醇 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 苯甲醛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(羟甲基)-1-苯基己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal Retro-Aldol Reaction Using Fluorous Ether F-626 as a Reaction Medium

  摘要：

  高沸点氟有机杂化醚F-626被测试用于热逆羟醛反应，并发现它是一种优秀的反应介质，因为可以通过氟/有机两相处理轻松地从产物中分离出来。回收的F-626可以方便地重复用于后续的反应批次。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258501

文献信息

• Electrooxidative α-hydroxymethylation of ketones with dimethylformamide as the carbon source
  作者：Jin-Ming Zheng、Yi-Fei Li、Yi-Xiang Pan、Xiao-Dong Hu、Xiao-Xia Ye、Ren-Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc00144j

  日期：——

  An environmentally benign electrochemical approach has been developed for the α-hydroxymethylation of ketones using N,N-dimethylformamide as the carbon source for the construction of β-hydroxy ketones. This method does not require metal catalysts or chemical oxidants and proceeded smoothly at room temperature to demonstrate tolerance of a broad range of functional groups.

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。
• A Facile and General Synthesis of 2,5,6-Trisubstituted-6,7-dihydro-1,3,4-oxadiazepines
  作者：Giorgio Cignarella、Daniela Barlocco、Maria Michela Curzu、Gerard Aimé Pinna

  DOI：10.1055/s-1984-30838

  日期：——
• CIGNARELLA, G.;BARLOCCO, D.;CURZU, M. M.;PINNA, G. A., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 4, 342-345
  作者：CIGNARELLA, G.、BARLOCCO, D.、CURZU, M. M.、PINNA, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Hydroxymethyl Ketones by Ruthenium Hydride-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Primary Alcohols
  作者：Aurélien Denichoux、Takahide Fukuyama、Takashi Doi、Jiro Horiguchi、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol902289r

  日期：2010.1.1

  The cross-coupling reaction of α,β-unsaturated aldehydes with primary alcohols to give 2-hydroxymethyl ketones was achieved using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst. This atom-economical reaction is likely to proceed via the hydroruthenation of α,β-unsaturated aldehydes followed by an aldol reaction of the resultant enolates with aldehydes to give α-formylated ketones, which undergo transfer hydrogenation

  使用RuHCl（CO）（PPh 3）3作为催化剂，可以实现α，β-不饱和醛与伯醇的交叉偶联反应，生成2-羟甲基酮。这种原子经济反应很可能是通过α，β-不饱和醛的加氢钌化反应进行的，然后是烯醇与醛的醛醇缩合反应，生成α-甲酰化的酮，然后与伯醇进行转移氢化反应，生成α-羟甲基酮。 。还原步骤可产生醛，参与下一催化循环。
• Thermal Retro-Aldol Reaction Using Fluorous Ether F-626 as a Reaction Medium
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takuji Kawamoto、Takahiro Okamura、Aurelien Denichoux

  DOI：10.1055/s-0030-1258501

  日期：2010.9

  A high-boiling, fluorous-organic hybrid ether, F-626, was tested for use in thermal retro-aldol reactions and found to be an excellent reaction medium in view of the ease of separation from the product by fluorous/organic biphasic treatment. The recovered F-626 can be readily reused for subsequent runs.

  高沸点氟有机杂化醚F-626被测试用于热逆羟醛反应，并发现它是一种优秀的反应介质，因为可以通过氟/有机两相处理轻松地从产物中分离出来。回收的F-626可以方便地重复用于后续的反应批次。