3-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarboxaldehyde | 1294515-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarboxaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Ethyl-hexyl)-thiophene-2-carbaldehyde；3-(2-ethylhexyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1294515-65-3
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: CZJKWNMXYPFWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarboxaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高性能基于共轭三元共聚物的有机体异质结太阳能电池†

  摘要：

  近来，包含三种组分的共轭三元共聚物引起了极大的关注。然而，已经报道了许多高性能三元共聚物的例子。我们在这里介绍了两种新颖的三元共聚物，分别称为PtDDA和PtDAA，其中选择了联噻吩（BT）和苯并[1,2- c：4,5- c ']二噻吩-4,8-​​二酮（T1）作为供体和受体单位。噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）和噻唑并[5,4- d ]噻唑（TTz）被用作第三组分。有趣的是，PtDDA三元共聚物显示出典型的D1-D2-D1-A1结构，而PtDAA显示了D1-A1-D1-A2结构。在不使用添加剂或退火后工艺的情况下，基于PtDAA的太阳能电池的PCE高达8.1％，前所未有的填充因子（FF）为0.74，远高于基于PtDDA的器件（PCE = 3.4％， FF = 0.55）。8.1％的高效率是迄今为止报道的基于共轭三元共聚物的有机太阳能电池的最高效率之一。高性能主要归因于在有效载流子传输PtDAA：PC

  DOI：

  10.1039/c6ta05886h
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Electronic properties of thienylene vinylene oligomers: synthesis and theoretical study

  摘要：

  (E)-1,2-双(2-噻吩基)亚乙烯基 (TV)、(E)-1,2-双(3-辛基-2-噻吩基)亚乙烯基 (TOV)、(E)-1,2-通过甲酰化组合合成了双(3-(2-乙基己基)-2-噻吩基)亚乙烯基(T2EHV)和(E)-1,2-双-[2,2'-联噻吩基]亚乙烯基(BTV)反应和 Mc Murry 二聚化。 BTV 的紫外-可见光谱显示出最长的波长吸收，TOV 和 T2EHV 与 TV 相比显示出红移，这是由于碳-碳双键减弱导致共轭 π 系统的离域增加。由于一个氢被烷基取代而形成的噻吩环键。基于光学数据，讨论了直链和支链烷基链以及共轭长度的延长对电子性能的影响。讨论了 1H、13C-NMR、紫外可见光、荧光数据，并在结果分析和解释中考虑了基态和激发态的理论 DFT 和 TD-DFT 计算。

  DOI：

  10.1007/s11224-012-9979-0

文献信息

• Thiazolothiazole-based conjugated polymers for blade-coated organic solar cells processed from an environment-friendly solvent
  作者：Petr M. Kuznetsov、Sergey L. Nikitenko、Ilya E. Kuznetsov、Pavel I. Proshin、Daria V. Revina、Pavel A. Troshin、Alexander V. Akkuratov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152037

  日期：2020.6

  synthesis of two novel polymers comprising thiazolothiazole, benzothiadiazole (P1), and benzoxadiazole (P2) moieties and the fabrication of polymer-fullerene OSCs and photovoltaic modules by blade coating under ambient conditions. The P1-based solar cells and larger area modules showed tolerance to processing solvents and delivered encouraging efficiencies illustrating polymer P1 as a promising material

  对于由卤化溶剂处理的小面积设备，通常可实现高效率的有机太阳能电池（OSC），这对人体健康和环境均具有危害。OSC的商业化需要开发新型的光伏材料，该材料适合通过使用环保溶剂的可印刷技术大规模制造设备。在这项工作中，我们报告了两种新型聚合物的合成，其中包括噻唑并噻唑，苯并噻二唑（P1）和苯并恶二唑（P2）部分，以及在环境条件下通过刀片涂布制备了聚合物-富勒烯OSC和光伏组件。在P1基太阳能电池和大面积模块显示出对加工溶剂的耐受性，并提供了令人鼓舞的效率，说明聚合物P1是环保型大面积光伏电池的有希望的材料。
• COPOLYMER SEMICONDUCTORS COMPRISING THIAZOLOTHIAZOLE OR BENZOBISTHIAZOLE, OR BENZOBISOXAZOLE ELECTRON ACCEPTOR SUBUNITS, AND ELECTRON DONOR SUBUNITS, AND THEIR USES IN TRANSISTORS AND SOLAR CELLS
  申请人：Jenekhe Samson A.

  公开号：US20120273732A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The inventions disclosed, described, and/or claimed herein relate to copolymers comprising copolymers comprising electron accepting A subunits that comprise thiazolothiazole, benzobisthiazole, or benzobisoxazoles rings, and electron donating subunits that comprise certain heterocyclic groups. The copolymers are useful for manufacturing organic electronic devices, including transistors and solar cells. The invention also relates to certain synthetic precursors of the copolymers. Methods for making the copolymers and the derivative electronic devices are also described.

  本文所披露、描述和/或声明的发明涉及包含电子受体A亚单位的共聚物，该共聚物包含噻唑噻唑、苯并噻唑或苯并噁唑环的共聚物，以及包含特定杂环基团的电子给体亚单位。这些共聚物可用于制造有机电子器件，包括晶体管和太阳能电池。该发明还涉及共聚物的某些合成前体。还描述了制造共聚物和衍生电子器件的方法。
• Copolymer semiconductors comprising thiazolothiazole or benzobisthiazole, or benzobisoxazole electron acceptor subunits, and electron donor subunits, and their uses in transistors and solar cells
  申请人：Jenekhe Samson A.

  公开号：US08871884B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The inventions disclosed, described, and/or claimed herein relate to copolymers comprising copolymers comprising electron accepting A subunits that comprise thiazolothiazole, benzobisthiazole, or benzobisoxazoles rings, and electron donating subunits that comprise certain heterocyclic groups. The copolymers are useful for manufacturing organic electronic devices, including transistors and solar cells. The invention also relates to certain synthetic precursors of the copolymers. Methods for making the copolymers and the derivative electronic devices are also described.

  本发明涉及包含电子受体A亚基的共聚物，该电子受体A亚基包括噻唑噻唑、苯并噻唑或苯并噁唑环，并且包含某些杂环基团的电子给体亚基的共聚物。这些共聚物可用于制造有机电子器件，包括晶体管和太阳能电池。本发明还涉及共聚物的某些合成前体。还描述了制备共聚物和衍生电子器件的方法。
• US8871884B2
  申请人：——

  公开号：US8871884B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• [EN] COPOLYMER SEMICONDUCTORS COMPRISING THIAZOLOTHIAZOLE OR BENZOBISTHIAZOLE, OR BENZOBISOXAZOLE ELECTRON ACCEPTOR SUBUNITS, AND ELECTRON DONOR SUBUNITS, AND THEIR USES IN TRANSISTORS AND SOLAR CELLS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS COPOLYMÈRES COMPRENANT DU THIAZOLOTHIAZOLE OU DU BENZOBISTHIAZOLE, OU DES SOUS-UNITÉS ACCEPTRICES D'ÉLECTRONS DE BENZOBISOXAZOLE, AINSI QUE DES SOUS-UNITÉS DONNEUSES D'ÉLECTRONS, ET LEUR UTILISATIONS DANS DES TRANSISTORS ET DES PILES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011051292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The inventions disclosed, described, and/or claimed herein relate to copolymers comprising copolymers comprising electron accepting A subunits that comprise thiazolothiazole, benzobisthiazole, or benzobisoxazoles rings, and electron donating subunits that comprise certain heterocyclic groups. The copolymers are useful for manufacturing organic electronic devices, including transistors and solar cells. The invention also relates to certain synthetic precursors of the copolymers. Methods for making the copolymers and the derivative electronic devices are also described.