25,26,27,28-tetrakis(hexadecyloxy)calix[4]arene | 123264-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(hexadecyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-tetra-n-hexadecyloxycalix{4}arene；27,28,29,30-tetra-n-hexadecyloxycalix[4]arene；25,26,27,28-tetrahexadecyloxycalix[4]arene；25,26,27,28-Tetrahexadecoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene；25,26,27,28-tetrahexadecoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 123264-00-6
• 化学式: C₉₂H₁₅₂O₄
• 分子量: 1322.22
• InChiKey: UWSMFFZDBWITHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  38.6
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  64
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 25,26,27,28-tetrakis(hexadecyloxy)calix[4]arene 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5,11,17,23-tetraformyl-27,28,29,30-tetra-n-hexadecyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Gluing Langmuir−Blodgett Monolayers onto Hydrocarbon Surfaces

  摘要：

  This paper describes a new approach for modifying hydrophobic surfaces that is based on the use of ionically cross-linked (i.e., "glued") Langmuir-Blodgett monolayers. Specifically, this work shows how monolayers of 5,11,17,23,29,35-hexa(trimethylammonium methyl)-37,38,39,40,41,42-hexakis-n-hexadecyloxy-calix[6]arene (1a), which have been ionically cross-linked with poly(4-styrene-sulfonate) (PSS, MW 30,000-50,000), can be deposited onto silylated silicon wafers with their polar headgroups extending outward into air. This work also demonstrates the feasibility of using glued monolayers of 1a as "anchors" for attaching alternating layers of poly(diallyldimethylammonium) [PDADMA] and PSS ions onto these same hydrocarbon surfaces.

  DOI：

  10.1021/ja0565469
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 、 溴代十六烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 25,26,27,28-tetrakis(hexadecyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃醚在非水介质中的竞争性自体聚集和诱导聚集及其与频哪醇氯化物和亚甲蓝的相互作用

  摘要：

  长链杯[4]芳烃醚已通过使用紫外-可见分子吸收光谱在非水溶剂中进行了聚集检测。据观察，四烷基化（分别为烷基 = 十六烷基和十八烷基）杯 [4] 芳烃醚倾向于在氯仿和四氢呋喃中聚集，可能是通过苯基部分的 π-π 堆积相互作用，聚集过程似乎被促进烷基链。类似的二烷基化化合物没有表现出任何自聚集，这可能是由于杯芳基醚的 –OH 和 –O– 之间的强氢键似乎破坏了聚集过程。添加阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 似乎会阻碍非极性氯仿中的聚集过程，但相同的表面活性剂促进极性四氢呋喃中的聚集。阳离子表面活性剂（十六烷基三甲基溴化铵）和非离子表面活性剂（Brij-35）对这种聚集过程没有影响。出乎意料的是，SDS 会诱导二烷基化杯[4] 芳烃醚在氯仿中的聚集。已经观察到，四烷基化杯[4]芳烃醚的聚集形式倾向于提高阳离子染料（频酰氯和亚甲蓝）在氯仿中的二聚效率。

  DOI：

  10.1007/s10953-009-9489-x

文献信息

• Perforated monolayers: design and synthesis of porous and cohesive monolayers from mercurated calix[n]arenes
  作者：Michael A. Markowitz、Vaclav Janout、David G. Castner、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja00203a020

  日期：1989.10

  Mercuration of a series of O-alkylated calix(n)arenes (produced via reaction of tetrahydroxycalix(4)arene, pentahydroxylcalix(5)arene, hexahydroxycalix(6)arene, and heptahydroxycalix(7)arene with n-bromobutane and with n-bromohexadecane) afford an homologous series of calixarene-based surfactants that form stable monolayers at the air-water interface. Surface pressure-area isotherms, measured for each

  一系列 O-烷基化杯 (n) 芳烃（通过四羟基杯 (4) 芳烃、五羟基杯 (5) 芳烃、六羟基杯 (6) 芳烃和七羟基杯 (7) 芳烃与正溴丁烷和正-溴十六烷）提供了一系列基于杯芳烃的表面活性剂，它们在空气 - 水界面形成稳定的单层。如果假设每个杯芳烃的底部平行且烷基链垂直于水面，则对每个杯芳烃测量的表面压力面积等温线产生的限制区域与空间填充模型预测的值非常一致. 将丙二酸引入含水亚相导致源自杯（4）芳烃、杯（5）芳烃和杯（6）芳烃基表面活性剂的膜的内聚性显着增加，通过表面粘度的变化来判断。对由丙二酸稳定的杯 (6) 芳烃单层生产的 Langmuir-Blodgett 薄膜进行 X 射线光电子能谱分析，显示羧酸盐/汞比率为 0.9。
• Competitive Self and Induced Aggregation of Calix[4]arene Ethers and Their Interaction with Pinacyanol Chloride and Methylene Blue in Nonaqueous Media
  作者：Shubha Pandey、Jyotsna R. Kar、Amir Azam、Siddharth Pandey、H. M. Chawla

  DOI：10.1007/s10953-009-9489-x

  日期：2010.1

  appears to be facilitated by the alkyl chains. The analogous dialkylated compounds do not show any self-aggregation, plausibly due to strong hydrogen bonding between the –OH and the –O– of calix aryl ether which seems to disrupt the aggregation process. Addition of the anionic surfactant sodium dodecylsulfate (SDS) appears to hinder the aggregation process in nonpolar chloroform but the same surfactant

  长链杯[4]芳烃醚已通过使用紫外-可见分子吸收光谱在非水溶剂中进行了聚集检测。据观察，四烷基化（分别为烷基 = 十六烷基和十八烷基）杯 [4] 芳烃醚倾向于在氯仿和四氢呋喃中聚集，可能是通过苯基部分的 π-π 堆积相互作用，聚集过程似乎被促进烷基链。类似的二烷基化化合物没有表现出任何自聚集，这可能是由于杯芳基醚的 –OH 和 –O– 之间的强氢键似乎破坏了聚集过程。添加阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 似乎会阻碍非极性氯仿中的聚集过程，但相同的表面活性剂促进极性四氢呋喃中的聚集。阳离子表面活性剂（十六烷基三甲基溴化铵）和非离子表面活性剂（Brij-35）对这种聚集过程没有影响。出乎意料的是，SDS 会诱导二烷基化杯[4] 芳烃醚在氯仿中的聚集。已经观察到，四烷基化杯[4]芳烃醚的聚集形式倾向于提高阳离子染料（频酰氯和亚甲蓝）在氯仿中的二聚效率。
• Gluing Langmuir−Blodgett Monolayers onto Hydrocarbon Surfaces
  作者：Junwei Li、Vaclav Janout、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja0565469

  日期：2006.1.1

  This paper describes a new approach for modifying hydrophobic surfaces that is based on the use of ionically cross-linked (i.e., "glued") Langmuir-Blodgett monolayers. Specifically, this work shows how monolayers of 5,11,17,23,29,35-hexa(trimethylammonium methyl)-37,38,39,40,41,42-hexakis-n-hexadecyloxy-calix[6]arene (1a), which have been ionically cross-linked with poly(4-styrene-sulfonate) (PSS, MW 30,000-50,000), can be deposited onto silylated silicon wafers with their polar headgroups extending outward into air. This work also demonstrates the feasibility of using glued monolayers of 1a as "anchors" for attaching alternating layers of poly(diallyldimethylammonium) [PDADMA] and PSS ions onto these same hydrocarbon surfaces.
• Cationic amphiphilic calixarenes to compact DNA into small nanoparticles for gene delivery
  作者：Roman V. Rodik、Anne-Sophie Anthony、Vitaly I. Kalchenko、Yves Mély、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1039/c4nj01395f

  日期：——

  Cationic amphiphilic calixarenes with longer alkyl chains are less cytotoxic and their virus-sized DNA nanoparticles exhibit higher transfection efficiency.

  带有较长烷基链的阳离子两性卡立克酮对细胞毒性较小，它们的病毒大小的DNA纳米颗粒表现出更高的转染效率。