烯丙基法罗培南 | 106559-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 烯丙基法罗培南
• 中文别名: 法罗培南相关化合物4
• 英文名称: (5R,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-2-((R)-tetrahydro-2-furyl)penem-3-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: allyl (1'R,2''R,5R,6S)-6-(1'-hydroxyethyl)-2-(2''-tetrahydrofuranyl)-penem-3-carboxylate；allyl faropenem；allyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(5R,6S)-Allyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-((R)-tetrahydrofuran-2-yl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 106559-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: KDUOTWOTIWSCEX-DLVJRCHESA-N

物化性质

• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基法罗培南 在 异辛酸钠 、 sodium caprylate 、 三苯基膦 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以73.3%的产率得到faropenem sodium
  参考文献：
  名称：

  一种法罗培南钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种法罗培南钠的制备方法，该制备方法包括将原料化合物I溶解于溶剂I中，进行脱硅烷基反应，得到中间体II；将中间体II溶于溶剂II中后，反应脱除烯丙基，得到法罗培南钠，最后对法罗培南钠进行纯化。本发明中通过采用混合溶剂以及特定的催化剂，极大提高了反应速度、产品纯度及收率，同时无需特殊处理，钯残留即可符合要求。整体制备方法简单，操作步骤少，成本低，适合药品工业化生产。

  公开号：

  CN107337684B
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(allyloxy)oxoacetyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-((R)-2-tetrahydrofuranyl)carbonylthio-azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 烯丙基法罗培南
  参考文献：
  名称：

  一种法罗培南钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种法罗培南钠的制备方法，包括以下步骤：将碳酸钾、R‑(+)‑硫代四氢呋喃‑2‑甲酸、(3R，4R)‑4‑乙酰氧基‑3‑[(R)‑(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁‑2‑酮混合，反应后得到FPS‑1；将所述FPS‑1、三乙胺、草酰氯单烯丙酯混合，反应后得到FPS‑2；将所述FPS‑2、亚磷酸三乙酯混合，反应后得到FPS‑3；将所述FPS‑3、四丁基氟化铵混合，反应后得到FPS‑4；将所述FPS‑4、三苯基膦、异辛酸钠、四(三苯基膦)钯混合，反应后得到法罗培南钠。本发明的制备方法可以得到高纯度和高收率的法罗培南钠。

  公开号：

  CN114315863A

文献信息

• Photoinduced isomerisation of a 5,6-trans-penem to a cis-penem
  作者：Hiromitsu Iwata、Rie Tanaka、Seiichi Imajo、Yoshiaki Oyama、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1039/c39910000285

  日期：——

  5,6-trans-Penem compounds were photochemically transformed via isomerisation at C(5) to 5,6-cis-penems, the structures of which were confirmed by spectroscopic and X-ray crystallographic analysis.

  5,6-反式-槟榔烯化合物在光化学作用下通过 C(5) 异构化转变为 5,6-顺式-槟榔烯，其结构已通过光谱和 X 射线晶体学分析得到证实。
• Process for the Preparation of Faropenem
  申请人：Kumar Neela Praveen

  公开号：US20090023915A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention is related to processes for the preparation of faropenem.

  本发明涉及制备法罗培南的过程。
• Structure of penem sulphoxide
  作者：Rie Tanaka、Yoshiaki Oyama、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1039/c39900000853

  日期：——

  Oxidation of the penem derivative (1a,b) by m-chloroperbenzoic acid occurs by the direction of the β-lactam carbonyl oxygen to give β-sulphoxide (2a,b) as a major product, whose structure has been determined by X-ray crystallography.

  青霉烯衍生物（氧化1A，b通过）米氯过苯甲酸发生由β内酰胺羰基的氧，得到β亚砜（所述方向图2a，b）作为主要产物，其结构已被确定X射线晶体学。
• Process for the preparation of faropenem
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：US07977475B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The present invention is related to processes for the preparation of faropenem, which comprises treating the compound of Formula II, with an alkali metal salt of a substituted or unsubstituted C5-10 carboxylic acid and a catalytic amount of a palladium complex in the presence of an organic solvent, followed by the treatment of the reaction mixture of with water and a water miscible solvent, and isolating a hydrate of an alkali metal salt of faropenem from the reaction mass, wherein water is not removed from the reaction mixture in water treatment or isolation steps.

  本发明涉及制备法罗培南的方法，包括在有机溶剂存在下，用取代或未取代的C5-10羧酸的碱金属盐和钯配合物的催化量处理式II化合物，然后用水和水溶性溶剂处理反应混合物，并从反应物中分离出法罗培南的碱金属盐的水合物，其中在水处理或分离步骤中不去除水。
• Structure-activity relationships of penem antibiotics: Crystallographic structures and implications for their antimicrobial activities
  作者：Rie Tanaka、Yoshiaki Oyama、Seiichi Imajo、Shinsuke Matsuki、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00073-4

  日期：1997.7

  Twelve closely related crystal structures of the penem derivatives revealed a characteristic short contact of the oxygen atom in the C2 side-chains with the S1 atom. The side-chain conformations of the crystal structures showed a good correlation with the antimicrobial activity. In particular, the penems which show high antimicrobial activity have similar torsion angles for S1-C2-C1'-C2', suggesting that the disposition of the C2' atom would be important for binding to penicillin-interacting enzymes. Two conformations of the C6 hydroxyethyl group were observed in the crystal structures. Of those two, the conformation with a larger torsion angle (delta = 179.2 degrees) is deduced to be the enzyme-bound conformation in the Michaelis complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.