3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(4'-hydroxyphenylethynyl)benzaldehyde | 881538-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(4'-hydroxyphenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenylethynyl)-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde；5-(4'-hydroxyphenylethynyl)-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde；3-Tert-butyl-2-hydroxy-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 881538-06-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: MDENOYUASDQNDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(4'-hydroxyphenylethynyl)benzaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 4-{3-tert-butyl-5-[((E)-(1R,2R)-2-{[1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexylimino)-methyl]-4-hydroxy-phenylethynyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  模块化方法开发支持的单功能萨伦催化剂

  摘要：

  我们报告了一种针对聚合物负载的，金属化的，萨伦催化剂的模块化方法。该策略基于通过稳定的亚苯基-乙炔连接基连接到降冰片烯单体的单官能化Mn-和Co-salen配合物的合成。可以使用开环易位聚合以受控的方式聚合所得的官能化单体。这种聚合方法可以合成共聚物，从而实现了对催化剂密度和催化部位分离的前所未有的控制。所获得的聚合锰和钴配合物已成功地用作烯烃的不对称环氧化和环氧化物的水解动力学拆分的负载型催化剂。与Jacobsen报告的原始催化剂相比，所有聚合催化剂均显示出出色的催化活性和选择性。此外，共聚物负载的催化剂比其均聚物类似物更具活性和选择性，进一步证明了催化剂的密度和位点分离是高活性和选择性负载的Salen催化剂的关键。

  DOI：

  10.1021/jo051919+
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilylethynyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde 在 三苯基膦 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(4'-hydroxyphenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  模块化方法开发支持的单功能萨伦催化剂

  摘要：

  我们报告了一种针对聚合物负载的，金属化的，萨伦催化剂的模块化方法。该策略基于通过稳定的亚苯基-乙炔连接基连接到降冰片烯单体的单官能化Mn-和Co-salen配合物的合成。可以使用开环易位聚合以受控的方式聚合所得的官能化单体。这种聚合方法可以合成共聚物，从而实现了对催化剂密度和催化部位分离的前所未有的控制。所获得的聚合锰和钴配合物已成功地用作烯烃的不对称环氧化和环氧化物的水解动力学拆分的负载型催化剂。与Jacobsen报告的原始催化剂相比，所有聚合催化剂均显示出出色的催化活性和选择性。此外，共聚物负载的催化剂比其均聚物类似物更具活性和选择性，进一步证明了催化剂的密度和位点分离是高活性和选择性负载的Salen催化剂的关键。

  DOI：

  10.1021/jo051919+

文献信息

• A Practical One-Pot Synthesis of Enantiopure Unsymmetrical Salen Ligands
  作者：Michael Holbach、Xiaolai Zheng、Caroline Burd、Christopher W. Jones、Marcus Weck

  DOI：10.1021/jo052614y

  日期：2006.3.31

  A practical, one-pot synthesis of enantiopure unsymmetrical salen ligands is described, using a 1:1:1 molar ratio of a chiral diamine and two different salicylaldehydes. The new synthetic protocol can be readily performed in good yields (60−85%) on a multigram scale with good tolerance toward various functional groups.

  描述了使用1：1：1摩尔比的手性二胺和两种不同的水杨醛的对映纯不对称salen配体的实用的一锅合成方法。新的合成方案可以轻松地以多克规模以高收率（60-85％）进行，并且对各种官能团具有良好的耐受性。
• POLYMERIC SALEN COMPOUNDS AND METHODS THEREOF
  申请人：Zheng Xiaolai

  公开号：US20090030172A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present disclosure provides a polymerizable compound of the formula (I) where the R 1 , R 2 , R′ 1 , R′ 2 , X 1 to X 8 , Y 1 , Y 2 , M and L have any of values as defined in the specification. The disclosure also provides an oligomer, a homo-polymer, or a co-polymer of compound of the formula (I). The disclosure also provides methods for preparing the compound of the formula (I) and methods for preparing polymers of the compound of the formula (I), and to methods and intermediates useful for preparing them. The disclosure also provides methods for the use of the polymers of formula (I) as chiral catalysts in enantioselective preparative processes.

  本公开提供了式(I)的可聚合化合物，其中R1、R2、R′1、R′2、X1至X8、Y1、Y2、M和L的任何值均如规范中定义。本公开还提供了化合物(I)的寡聚物、同聚物或共聚物。本公开还提供了制备化合物(I)的方法，以及制备化合物(I)的聚合物的方法，以及用于制备它们的方法和中间体。本公开还提供了使用式(I)的聚合物作为手性催化剂在对映选择性制备过程中的方法。
• WO2006/99162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8207365B2
  申请人：——

  公开号：US8207365B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [EN] POLYMERIC SALEN COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES SALEN POLYMERES ET LEURS PROCEDES
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2006099162A2

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] The present disclosure provides a polymerizable compound of the formula (I) where the R₁, R₂, R'₁, R'₂, X₁ to X₈, Y₁, Y₂, M and L have any of values as defined in the specification. The disclosure also provides an oligomer, a homo-polymer, or a co-polymer of compound of the formula (I). The disclosure also provides methods for preparing the compound of the formula (I) and methods for preparing polymers of the compound of the formula (I), and to methods and intermediates useful for preparing them. The disclosure also provides methods for the use of the polymers of formula (I) as chiral catalysts in enantioselective preparative processes.
  [FR] La présente invention concerne un composé polymérisable de la formule (I) dans laquelle R₁, R₂, R'₁, R'₂, X₁ à X₈, Y₁, Y₂, M et L ont n'importe laquelle des valeurs définies dans la description. L'invention concerne également un oligomère, un homo-polymère ou un co-polymère du composé de la formule (I). L'invention concerne également des procédés de préparation du composé de la formule (I) ainsi que des procédés de préparation de polymères du composé de la formule (I), et des procédés ainsi que des intermédiaires utiles pour les préparer. L'invention concerne également des procédés d'utilisation des polymères de formule (I) en tant que catalyseurs chiraux dans des processus de préparation énantiosélectifs.