(1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1204484-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧哌啶
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1204484-58-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: ISGVBZVIARRSCC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 sodium cyanamide 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到N-((3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环2-Oxa-4,7-二氮杂双环[3.3.1]Non-3-Ene的合成及晶体结构

  摘要：

  化合物 5 含有新型杂环 2-oxa-4,7-二氮杂双环 [3.3.1]non-3-ene，已通过合成方法获得具有天然产物样复杂性的恶唑和 1,3-二氮杂环。 δ-内酰胺氰胺的环化和重排。当将此程序应用于甲硅烷基保护的 N-((3S,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-oxopiperidin-3-yl) 氰胺 (2b) 时，观察到新型杂双环支架 5 的形成预期的恶唑 (3b) 和二氮杂 (4b) 产物。描述了 5 和二氮杂环庚烷 4b 的晶体结构。化合物 5 在单斜晶系中从甲醇结晶，P21 空间群，晶胞参数 a = 15.3402(9), b = 7.2717(4), c = 22.5803(13), β = 106.8620(10)，晶胞体积为 2410.5 (2) A3.Graphical Abstract 描述了标题化合物的合成和晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0212-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-5-hydroxy-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到(1R,5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排的具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂

  摘要：

  开发了一种合成程序，用于构建 RNA 导向的配体库，以构建具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂环支架。设计了一种分子构建块，它结合了 RNA 结合天然产物的特征，包括围绕刚性非平面支架的高密度氢键供体和受体，具有直接的全合成可及性，允许对化学空间进行广泛的控制。1,3-二氮杂环支架的合成是通过前所未有的氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排实现的。

  DOI：

  10.1021/ol9026914

文献信息

• 1,3-Diazepanes of Natural Product-Like Complexity from Cyanamide-Induced Rearrangement of Epoxy-δ-lactams
  作者：Sanjay Dutta、Cody J. Higginson、Bao T. Ho、Kevin D. Rynearson、Sergey M. Dibrov、Thomas Hermann

  DOI：10.1021/ol9026914

  日期：2010.1.15

  A synthetic procedure toward 1,3-diazepane scaffolds of natural product-like complexity was developed for the construction of RNA-directed ligand libraries. A molecular building block was designed that combines the characteristics of RNA-binding natural products, including a high density of hydrogen bond donors and acceptors around a rigid, nonplanar scaffold with straightforward total-synthetic accessibility

  开发了一种合成程序，用于构建 RNA 导向的配体库，以构建具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂环支架。设计了一种分子构建块，它结合了 RNA 结合天然产物的特征，包括围绕刚性非平面支架的高密度氢键供体和受体，具有直接的全合成可及性，允许对化学空间进行广泛的控制。1,3-二氮杂环支架的合成是通过前所未有的氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排实现的。
• Synthesis and Crystal Structure of a Novel Heterocycle, 2-Oxa-4,7-Diazabicyclo[3.3.1]Non-3-Ene
  作者：Sanjay Dutta、Sergey M. Dibrov、Bao T. Ho、Cody J. Higginson、Thomas Hermann

  DOI：10.1007/s10870-011-0212-6

  日期：2012.2

  oxazole (3b) and diazepane (4b) products. The crystal structures of 5 and diazepane 4b are described. Compound 5 crystallized from methanol in the monoclinic system, P21 space group with unit cell parameters a = 15.3402(9), b = 7.2717(4), c = 22.5803(13), β = 106.8620(10) and a cell volume of 2410.5(2) A3.Graphical AbstractThe synthesis and crystal structure of the title compound is described.

  化合物 5 含有新型杂环 2-oxa-4,7-二氮杂双环 [3.3.1]non-3-ene，已通过合成方法获得具有天然产物样复杂性的恶唑和 1,3-二氮杂环。 δ-内酰胺氰胺的环化和重排。当将此程序应用于甲硅烷基保护的 N-((3S,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-oxopiperidin-3-yl) 氰胺 (2b) 时，观察到新型杂双环支架 5 的形成预期的恶唑 (3b) 和二氮杂 (4b) 产物。描述了 5 和二氮杂环庚烷 4b 的晶体结构。化合物 5 在单斜晶系中从甲醇结晶，P21 空间群，晶胞参数 a = 15.3402(9), b = 7.2717(4), c = 22.5803(13), β = 106.8620(10)，晶胞体积为 2410.5 (2) A3.Graphical Abstract 描述了标题化合物的合成和晶体结构。