dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 99267-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 99267-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: QVCTVECSWBCLAI-BYAJROORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 diethylzinc 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vicinal cyclopropanes

  摘要：

  An iterative strategy for the synthesis of conjugated cyclopropanes was developed, resulting in the generation of the trans,trans dicyclopropane derivative 16 in high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02269-h
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 在 硝酸铵 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂FR-900848的完整结构和绝对立体化学的测定：（1 R，3 S，4 R，6 S，7 S，9 R，10 S，12 R）-四环丙基的X射线晶体学研究-1,12-二甲二基二-4-溴苯甲酸酯

  摘要：

  降解研究和部分合成用于建立核苷抗真菌剂FR-900848的完整结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39950001143

文献信息

• Asymmetric simmons-smith reactions using homochiral protecting groups
  作者：Atsunori Mori、Isao Arai、Hisashi Yamamoto、Hisao Nakai、Yoshinobu Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88107-2

  日期：1986.1

  Asymmetric Simmons-Smith reactions of α,β-unsaturated acetals derived from chiral dialkyl tartrate or (2R,4R)-2,4-pentanediol are described. Treatment of the acetal with diethylzinc and methylene iodide gives a cyclopropane with high diastereoselectivity. The acetal group is readily transformed to the aldehyde or the ester group. In addition, the method is successfully applied to the enantioselective

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。
• Diastereoselective conjugate addition to chiral α,β ethylenic acetals
  作者：P. Mangeney、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84737-1

  日期：——

  The phenyl copper reagent associated with Lewis acid (BP3) reacts regio (SN2′) and stereoselectively with chiral α,β ethylenic acetals.

  与路易斯酸（BP 3）缔合的苯基铜试剂会与区域（SN 2 '）发生反应，并与手性α，β乙缩醛发生立体选择性反应。
• An asymmetric Simmons-Smith reaction
  作者：Isao Arai、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00312a072

  日期：1985.12
• NEWMAN-EVANS, RICHARD H.;SIMON, REYNA J.;CARPENTER, BARRY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 695-711
  作者：NEWMAN-EVANS, RICHARD H.、SIMON, REYNA J.、CARPENTER, BARRY K.

  DOI：——

  日期：——
• Armstrong Robert W., Maurer Karl W., Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 3, S 357- 360
  作者：Armstrong Robert W., Maurer Karl W.

  DOI：——

  日期：——