5-cyano-6-(4-pyridyl)-2-thiouracil | 226092-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-6-(4-pyridyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 4-hydroxy-6-pyridin-4-yl-2-sulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 226092-66-6
• 化学式: C₁₀H₆N₄OS
• mdl: MFCD06755057
• 分子量: 230.25
• InChiKey: WJUIFCAXYLBGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-6-(4-pyridyl)-2-thiouracil 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-2-methylthio-6-(4-pyridyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Upadhyay; Ram, Vishnu J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 173 - 177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 硫脲 、 氰乙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-cyano-6-(4-pyridyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  AN EFFECIENT ONE-POT SYNTHESIS OF 6-ARYL-5-CYANO-2-THIOPYRIMIDINONE DERIVATIVES AND THEIR TETRA-BUTYL AMMONIUM IONIC FORMS

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.6.467

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF α-AMINO-β-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SEMIALDÉHYDE DÉCARBOXYLASE DE L'ACIDE ALPHA-AMINO-BÊTA-CARBOXYMUCONIQUE
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2016030534A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure discloses compounds capable of modulating the activity of α-amino-β-carboxymuconic acid semialdehyde decarboxylase (ACMSD), which are useful for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with defects in NAD+ biosynthesis, e.g., metabolic disorders, neurodegenerative diseases, chronic inflammatory diseases, kidney diseases, and diseases associated with ageing. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament.

  本公开揭示了能够调节α-氨基-β-羧基黄酮酸半醛脱羧酶（ACMSD）活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗与NAD+生物合成缺陷相关的疾病和紊乱非常有用，例如代谢紊乱、神经退行性疾病、慢性炎症性疾病、肾脏疾病以及与衰老相关的疾病。本申请还揭示了包含所述化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途。
• Design, synthesis, molecular docking and antiproliferative activity of some novel benzothiazole derivatives targeting EGFR/HER2 and TS
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Amany Belal、Mohamed T. El-Saadi、Noha H. Amin、Eman G. Said、Loah R. Hemeda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103976

  日期：2020.8

  data. All final synthesized derivatives were submitted to the National Cancer Institute (NCI), USA, to be screened for their in vitro anticancer activity. Further evaluation for the cytotoxic activity of the most active compounds was performed using the MTT assay method. Compounds 4d, 8d, 8h, 8i and 17 were then selected for examining their in vitro enzyme inhibitory activities against EGFR, HER2 and TS

  多靶点抗癌药物是有前途的研究重点。利用铅化合物4a设计并合成了与嘧啶部分杂交的一系列苯并噻唑。在一项试验中，对4a的嘧啶环在四个不同位置进行了各种化学修饰，以获得新的多靶点抗癌药。根据其元素分析和光谱数据建立了新合成化合物的结构。所有最终合成的衍生物均提交给美国国家癌症研究所（NCI），以对其体外抗癌活性进行筛选。使用MTT分析方法对最具活性的化合物的细胞毒性进行了进一步评估。化合物4D然后，选择拉帕替尼和5FU为标准，分别选择8d，8d，8h，8i和17来检查它们对EGFR，HER2和TS酶的体外酶抑制活性。此外，还评估了细胞周期分析和凋亡诱导检测。最后，对化合物4d，8d，8h，8i和17进行了分子对接研究，以基于配体与蛋白质的相互作用解释其观察到的酶活性。
• Design, Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyrimidine‐Containing 4 <i>H</i> ‐Chromen‐4‐One Derivatives**
  作者：Shijun Su、Mei Chen、Xuemei Tang、Feng Peng、Tingting Liu、Qing Zhou、Wenliang Zhan、Ming He、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100186

  日期：2021.8

  6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile (4h) showed the best antibacterial activity against R. solanacearum with an EC50 value of 14.7 μg/mL. These results were better than commercial reagents bismerthiazol (BT, 51.7, 70.1 and 52.7 μg/mL, respectively) and thiodiazole copper (TC, 77.9, 95.8 and 72.1 μg/mL, respectively). In vivo antibacterial activity results indicated that compound 4c displayed better curative

  通过结合生物活性亚结构，设计并合成了一系列含嘧啶的 4 H -chromen-4-one 衍生物。初步生物活性结果表明，大多数化合物在体外对轴突黄单胞菌有显着的抑制活性。红蜘蛛（X. axonopodis），白叶枯病。oryzae ( X. oryzae ) 和Ralstonia solanacearum ( R. solanacearum )。特别是，化合物2 - [（3 - [5,7-二甲氧基-4-氧代-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4- ħ -1-苯并吡喃-3-基]氧基}丙基）硫基]-4-(4-甲基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile ( 4c) 显示出对X. axonopodis和X. oryzae的良好抑制作用，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值分别为 15.5 和 14.9 μg/mL，化合物 2-[(3-[5
• Inhibitors of alpha-amino-beta-carboxymuconic acid semialdehyde decarboxylase
  申请人：TES Pharma S.r.l.

  公开号：US11254644B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present disclosure discloses compounds capable of modulating the activity of α-amino-β-carboxymuconic acid semialdehyde decarboxylase (ACMSD), which are useful for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with defects in NAD+ biosynthesis, e.g., metabolic disorders, neurodegenerative diseases, chronic inflammatory diseases, kidney diseases, and diseases associated with ageing. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament.

  本申请公开了能够调节α-氨基-β-羧基琥珀酸半醛脱羧酶（ACMSD）活性的化合物，这些化合物可用于预防和/或治疗与NAD+生物合成缺陷有关的疾病和紊乱，例如代谢紊乱、神经退行性疾病、慢性炎症性疾病、肾脏疾病以及与衰老有关的疾病。本申请还公开了包含所述化合物的药物组合物以及将此类化合物用作药物的方法。
• Mishra; Pathak, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2003, vol. 42, # 12, p. 3006 - 3011
  作者：Mishra、Pathak

  DOI：——

  日期：——