(1R,2R)-ethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate | 1026787-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-ethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate；trans-2-Hydroxymethylcyclopropancarbonsaeureethylester；Ethyl (1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1026787-30-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: AOQBVPPEXCRXAW-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-ethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到Ethyl trans-2-(bromomethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过非经典碳正离子进行的分子内环丙基甲基化

  摘要：

  环丙基-环丙基重排可通过分子内捕获带有内部亲核试剂的环丙基甲基碳鎓离子来实现。可以将其用作使用容易获得的二取代的环丙烷中间体将环丙基引入复杂分子的有用方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob01721a
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1R,2R)-ethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钯催化的未共轭二烯的1,3-芳基硼化反应，方便地合成1,3-二取代的环己烷

  摘要：

  作为重要的药效团，1，3-二取代的环己烷广泛存在于天然产物和合成的生物活性分子中。在这项工作中，我们描述了钯催化的1,4-环己二烯基的芳基硼酸酯化反应，该反应可从易于获得的起始原料中快速进入官能化的1,3-二取代的环己烷阵列。与较早的镍催化相比，钯催化可使芳基硼化反应以逆的区域选择性进行。该方案最引人注目的功能是1,3-区域选择性和排他性顺式-非对映选择性。有趣的是，这种三组分反应的成功并不依赖于配体配体的应用，而是依赖于廉价的氯化铵盐。一系列下游的立体定向转化和药物分子合成突显了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02747

文献信息

• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• [EN] ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021101836A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention provides methods of treating malaria comprising administration of compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a subject in need thereof, wherein the variables are as defined herein. The invention also provides uses of the compounds of Formula (I), as defined herein, for the possible inhibition of plasmepsin X, plasmepsin IX or plasmepsin X and IX activity, for treating a Plasmodium infection, and for treating malaria. Also provided are methods of treatment further comprising administration of one or more additional anti-malarial compounds.

  本发明提供了治疗疟疾的方法，包括向需要的受试者施用化合物I式或其药用可接受的盐，其中变量如本文所定义。该发明还提供了化合物I式的用途，如本文所定义，用于可能抑制血浆蛋白酶X、血浆蛋白酶IX或血浆蛋白酶X和IX活性，用于治疗疟原虫感染和治疗疟疾。还提供了治疗方法，进一步包括施用一种或多种额外的抗疟疾化合物。
• Photolysis of diazocarbonyl compounds in allylic alcohols: new preparation of bicyclic lactones
  作者：Wataru Ando、Isamu Imai、Toshihiko Migita

  DOI：10.1039/c39720000822

  日期：——

  Photolysis of dimethyl diazomalonate and ethyl diazoacetate in allylic alcohols gives the O–H insertion products of the carbene together with bicyclolactones; sensitized photolysis gives only bicyclolactones.

  重氮丙二酸二甲酯和重氮乙酸乙酯在烯丙基醇中的光解作用可得到卡宾的O–H插入产物以及双环内酯。敏化光解仅产生双环内酯。
• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 1. The 2-aminocycloalkylacetic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002553

  日期：——

  The syntheses of cis- and trans-2-aminocyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl, and -cyclohexylacetic acids as γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation are described. Mass spectral evidence fully supports the stereochemical assignments of the configurational isomers.

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。