ethyl trans-2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,2R)-ethyl 2-((methylsulfonyloxy)methyl)cyclopropanecarboxylate；ethyl (1R,2R)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₅S
• 分子量: 222.262
• InChiKey: FYYZLHZXTOSBHL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}cyclopropane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-ethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 在 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以afforded (1R,2R)-ethyl 2-((methylsulfonyloxy)methyl)cyclopropanecarboxylate which的产率得到ethyl trans-2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors

  摘要：

  本文描述了一种公式（I）的化合物，其具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。还描述了在需要改善或治疗天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者中使用本文所述化合物的方法。

  公开号：

  US20090264428A1
• 作为试剂：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylate 、 吡啶 、 甲基磺酸酐 、 二氯甲烷 在 (±)-(1R,2R)-ethyl 2-hydroxymethyl 、 ice 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 ethyl trans-2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}cyclopropane-1-carboxylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl trans-2-{[(methanesulfonyl)oxy]methyl}cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors

  摘要：

  本文描述了一种公式（I）的化合物，其具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。还描述了在需要改善或治疗天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者中使用本文所述化合物的方法。

  公开号：

  US20090264428A1

文献信息

• Antibacterial agents, and 4-thio azetidinone intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04272437A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic substituents and X represents certain organic substituents. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及公式##STR1##中Y为氢，卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基的2-取代和2,6-二取代的青霉烯化合物。本发明还包括上述化合物的药学上可接受的盐和衍生物，在其中3-位的羧基被易于去除的酯保护基所保护。本发明的化合物是有效的抗菌剂或用于制备这种剂的中间体。
• Antibacterial agents and metal containing azetidinone intermediates
  申请人：Bristol Myers Company

  公开号：US04378314A1

  公开（公告）日：1983-03-29

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic substituents and X represents certain organic substituents. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及公式为 ##STR1## 的2-取代和2,6-二取代的青霉烷类化合物，其中Y为氢、卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基。本发明还包括上述化合物的药学上可接受的盐以及上述化合物的衍生物，其中3-位上的羧基被易于去除的酯保护基保护。本发明的化合物是有效的抗菌剂，或者用作制备这种剂的中间体。
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007117482A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] Disclosed are compounds according to Formula (I): wherein the variables are defined herein. Such compounds are can bind aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described herein are methods of antagonizing aspartic protease inhibitors in a subject in need thereof comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula (I).
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle les variables son spécifiées. Lesdits composés peuvent se lier à des protéases aspartiques de manière à inhiber leur activité. Ils sont utilisés dans le traitement ou l'amélioration de maladies associées à l'activité de la protéase aspartique. L'invention concerne également des méthodes de traitement par antagonisme des inhibiteurs de la protéase aspartique chez un sujet nécessitant les soins, comprenant l'administration au sujet d'une quantité efficace de manière thérapeutique d'un composé de formule (I).
• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。
• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090264428A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Described are compounds of the formula (I) which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also described are methods of use of the compounds described herein in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof.

  本文描述了一种公式（I）的化合物，其具有口服活性并能结合天冬氨酸蛋白酶以抑制其活性。它们可用于治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病。还描述了在需要改善或治疗天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者中使用本文所述化合物的方法。