2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(2-thienyl)ethanone | 46228-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(2-thienyl)ethanone
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethyl-1-one；2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；1-(Thenoylmethyl)-imidazol；(1H-imidazol-1-ylmethyl)(thien-2-yl)-methanone；(1H-imidazol-1-ylmethyl)(2-thienyl) methanone；2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(thien-2-yl)ethanone；2-Imidazol-1-yl-1-thiophen-2-yl-ethanone；1-(2-thienyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone；2-imidazol-1-yl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 46228-79-9
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: ZVYIWDKBFWAAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(2-thienyl)ethanone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-Imidazol-1-yl-1-thiophen-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  5- substituted tetralones as inhibitors of ras farnesyl trransferase

  摘要：

  本发明提供了式(I)、(II)、(III)和(IV)的新型5-取代四酮及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，用于治疗和预防组织的不受控制或异常增殖，如癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和银屑病。具体而言，本发明涉及抑制法尼基转移酶酶的化合物。

  公开号：

  US20040044057A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-imidazol-1-yl-N-methoxy-N-methyl-acetamide 在 碘 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(2-thienyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5- substituted tetralones as inhibitors of ras farnesyl trransferase

  摘要：

  本发明提供了式(I)、(II)、(III)和(IV)的新型5-取代四酮及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，用于治疗和预防组织的不受控制或异常增殖，如癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和银屑病。具体而言，本发明涉及抑制法尼基转移酶酶的化合物。

  公开号：

  US20040044057A1

文献信息

• 2-Aryl-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolanes
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04119641A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  2-Aryl-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolanes further substituted in the 2-position with specified functions are intermediates in preparing 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-imidazoles useful as antifungal and antibacterial agents.

  2-芳基-4-芳氧甲基-1,3-二氧杂环戊烷在2位进一步取代，具有特定功能的中间体，用于制备1-(2-芳基-4-芳氧甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-咪唑类化合物，可用作抗真菌和抗菌剂。
• 5-{[Aryl or Aryloxy (or thio)]methyl}-3-(1 H-imidazol-1-ylmethyl)-3-(2-thienyl)-2-methylisoxazolidine Derivatives as Novel Antifungal Agents
  作者：George B. Mullen、Jeffrey T. Mitchell、Stanley D. Allen、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/jps.2600771213

  日期：1988.12

  The in vitro antifungal activity of a novel series of cis- and trans-5-([aryl or aryloxy (or thio)]methyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3- (2-thienyl)-2-methylisoxazolidines (13-24) was evaluated and compared with ketoconazole. The title series of compounds was prepared via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-(2-thienyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methylethanimine N-oxides with appropriate styrenes

  一系列新的顺式和反式-5-（[芳基或芳氧基（或硫代）]甲基）-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-3-（2-噻吩基）-的体外抗真菌活性评价2-甲基异恶唑烷（13-24），并将其与酮康唑进行比较。通过1-（2-噻吩基）-2-（1H-咪唑-1-基）-N-甲基乙胺N-氧化物与适当的苯乙烯，烯丙基苯基醚的1,3-偶极环加成反应制备标题化合物系列或烯丙基苯基硫醚前体。所得产物为相应的顺式和反式非对映异构体的混合物，其通过中性硅胶上的快速色谱法容易分离。在固体琼脂培养物中测试时，大多数化合物13-24均表现出对红毛癣菌，烟曲霉，
• Synthesis of imidazopyridine-fused indoles <i>via</i> one-pot sequential Knoevenagel condensation and cross dehydrogenative coupling
  作者：Vikki N. Shinde、Shiv Dhiman、Rangan Krishnan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01449c

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of imidazopyridine-fused indoles has been developed that involves one-pot sequential Knoevenagel condensation of readily available active methylene azoles with N-substituted-1H-indole-3-carboxaldehydes or N-substituted-1H-indole-2-carboxaldehydes followed by palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling reaction. A series of 36 derivatives

  已经开发了一种简单且有效的合成咪唑并吡啶稠合的吲哚的策略，该策略涉及容易获得的活性亚甲基与N-取代的1 H-吲哚-3-羧醛或N-取代的1 H一锅顺序Knoevenagel缩合。-吲哚-2-甲醛，然后进行钯催化的分子内交叉脱氢偶联反应。通过使用该策略，准备了一系列的36个导数。获得的产品收率中等至极好（32-94％），并显示了广泛的底物范围，对各种官能团均具有耐受性，可用于克级制备，没有问题。
• 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04101664A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-imidazoles useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(2-Ar-4-芳氧甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-咪唑可用作抗真菌和抗菌剂。
• 5-(phenyl or
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04769470A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  5-(Phenyl or phenoxymethyl)-3-(2-thienyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolid ines and related derivatives in which one or more hydrogens on the 5-phenyl or phenoxy rings are replaced by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro and combinations thereof are useful as antifungal agents.

  5-(苯基或苯氧甲基)-3-(2-噻吩基)-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-2-甲基异噁唑啉及其相关衍生物，其中5-苯基或苯氧基环上的一个或多个氢原子被卤素、低烷基、低烷氧基、硝基及其组合物所取代，可用作抗真菌剂。