2-bromo-3-methoxythiophene | 174756-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxythiophene
• CAS: 174756-14-0
• 化学式: C₅H₅BrOS
• 分子量: 193.064
• InChiKey: WSNAMSQNHCXVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxythiophene 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ag2CO3在常温下催化五元杂芳烃的H / D交换。

  摘要：

  公开了五元杂芳烃的Ag 2 CO 3催化的氢同位素交换。该反应可以在露天，环境温度下进行，并且以D 2 O作为氘源。而且，该方案显示出对现有技术的正交位点选择性，从而大大扩展了用于HIE反应的底物的范围。机理研究表明，碳酸酯基团通过降低H / D交换过程的活化能，对于实现高水平的氘掺入起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02369
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-3-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  新型的氟化吡喃桥联的ADA型有机太阳能电池小分子受体

  摘要：

  设计并合成了一种新型的氟化吡喃桥联的ADA型小分子非富勒烯受体i-PTIC-F。光学和电化学性质已得到很好的研究，并与非氟化分子i-PTIC进行了比较。使用PBDB-T作为供体材料来表征i-PTIC-F的光伏性能。通过提高14.56 mA cm -2的J sc可以实现5.68％的合理功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108165

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• Outside rules inside: the role of electron-active substituents in thiophene-based heterophenoquinones
  作者：L. Colella、L. Brambilla、V. Nardone、E. Parisini、C. Castiglioni、C. Bertarelli

  DOI：10.1039/c4cp05748a

  日期：——

  The character of the ground state of thiophene-based heterophenoquinones depends on the nature and position of substituents on the molecular skeleton.

  硫代噻吩基杂苯醌的基态特性取决于分子骨架上取代基的性质和位置。
• Oxygen heterocycle-fused indacenodithiophenebithiophene enables an efficient non-fullerene molecular acceptor
  作者：Chaochao Xia、Hao Wu、Qihui Yue、Shanshan Chen、Lingling Shui、Haijun Fan、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1039/c9tc05041h

  日期：——

  Fusing oxygen heterocycles into an indacenodithiophenebithiophene core contributes to realizing low bandgap non-fullerene molecular acceptors with a power conversion efficiency exceeding 8%.

  将氧杂环融合到吲哚二噻吩双噻吩核心中，有助于实现具有功率转换效率超过8%的低带隙非富勒烯分子受体。
• Synthesis and photochromic properties of novel yellow developing photochromic compounds
  作者：Shizuka Takami、Masahiro Irie

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.029

  日期：2004.7

  1-thiazolyl-2-vinylcyclopentene derivative 3a have been synthesized in an attempt to obtain photochromic compounds which change the color from colorless to yellow, and have low photocycloreversion quantum yields and high absorption coefficients of the colored isomers. All of these compounds underwent reversible photochromic reactions. Compounds 1a and 2a in toluene solutions changed the color upon 313 nm light irradiation

  合成了两个1-噻唑基-2-噻吩基环戊烯衍生物1a和2a，以及1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物3a，以试图获得将颜色从无色变为黄色且光环还原量子产率低的光致变色化合物。和有色异构体的高吸收系数。所有这些化合物都经历了可逆的光致变色反应。甲苯溶液中的化合物1a和2a在313 nm光照射下从无色变为橙色和粉红色，其中在494 nm（ε = 10,000 M -1  cm -1）和525 nm（ε分别为8500 M -1  cm -1）。另一方面，3a的无色甲苯溶液在313nm的光照射下变为黄色，在416nm （ε＝ 17,100M -1  cm -1）处观察到最大吸收。的photocyclization /裂环作用的量子产率3分别为0.19和0.0014。在313 nm的光照射下，光固定态的3的开环异构体到闭环异构体的转化率接近100％。