o,o'-Dihydroxy-benzo<15>krone-5 | 103215-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o,o'-Dihydroxy-benzo<15>krone-5
• 英文别名: o,o'-dihydroxybenzo<15>crown-5；o,o'-Dihydroxy-benzo[15]krone-5；2,5,8,11,14-Pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-triene-16,19-diol
• CAS: 103215-14-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: NNGBOMHZDQTZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o,o'-Dihydroxy-benzo<15>krone-5 、 环戊二烯 、 二氯甲烷 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYAKAWA, KENJI;KIDO, KEIKO;KANEMATSU, KEN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 3, 268-269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium nitrososulfonate 、 ion-exchange resin Amberlyst 15 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 o,o'-Dihydroxy-benzo<15>krone-5
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140

文献信息

• Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern
  作者：F. Dietl、G. Gierer、A. Merz

  DOI：10.1055/s-1985-34140

  日期：——

  Quinones of Benzo- and Dibenzo-Crown Ethers: The preparation of the 1,4-quinones of benzo[15]crown-5 (1), benzo [18]crown-6 (2) and dibenzo[18]crown-6 (3) and their quinols is described. The quinones are obtained by Fremy salt oxidation of the corresponding 3-hydroxybenzo-crown ethers which are readily accessible by a double protective group synthesis from 1,2,3-trihydroxybenzene. The synthetic pathway also provides a general high yield preparation of 2,3-dialkoxyl-1,4-benzoquinones. The new crown ethers are characterised b y 1H- and 13C-N. M. R. as well as U. V. spectroscopy. Non-aqueous redox potentials are determined by cyclic voltammetry. Crystalline complexes of 1 and 2 with various ammonium, alkali, and alkaline earth cations are also described.

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。
• Cycloaddition reactions of a crowned p-benzoquinone
  作者：Kenji Hayakawa、Keiko Kido、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39860000268

  日期：——

  The crowned benzoquinone (1), prepared from pyrogallol in four steps, undergoes Diels–Alder reactions with cyclopentadiene and thebaine to give good yields of the respective adducts containing the crown ether moiety.

  由邻苯三酚分四个步骤制备的加冠苯醌（1）与环戊二烯和蒂巴因进行Diels-Alder反应，以使各自含有冠醚部分的加合物得到良好收率。
• HAYAKAWA, KENJI;KIDO, KEIKO;KANEMATSU, KEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 511-519
  作者：HAYAKAWA, KENJI、KIDO, KEIKO、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• Hayakawa, Kenji; Kido, Keiko; Kanematsu, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 511 - 520
  作者：Hayakawa, Kenji、Kido, Keiko、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, KENJI;KIDO, KEIKO;KANEMATSU, KEN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 3, 268-269
  作者：HAYAKAWA, KENJI、KIDO, KEIKO、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——