o,o'-Dihydroxy-benzo<18>krone-6 | 103215-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o,o'-Dihydroxy-benzo<18>krone-6
• 英文别名: o,o'-dihydroxybenzo<18>crown-6；o,o'-Dihydroxy-benzo[18]krone-6；Mxnofryyxauwcw-uhfffaoysa-；2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(22),18,20-triene-19,22-diol
• CAS: 103215-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: MXNOFRYYXAUWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium nitrososulfonate 、 ion-exchange resin Amberlyst 15 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 o,o'-Dihydroxy-benzo<18>krone-6
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140

文献信息

• Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern
  作者：F. Dietl、G. Gierer、A. Merz

  DOI：10.1055/s-1985-34140

  日期：——

  Quinones of Benzo- and Dibenzo-Crown Ethers: The preparation of the 1,4-quinones of benzo[15]crown-5 (1), benzo [18]crown-6 (2) and dibenzo[18]crown-6 (3) and their quinols is described. The quinones are obtained by Fremy salt oxidation of the corresponding 3-hydroxybenzo-crown ethers which are readily accessible by a double protective group synthesis from 1,2,3-trihydroxybenzene. The synthetic pathway also provides a general high yield preparation of 2,3-dialkoxyl-1,4-benzoquinones. The new crown ethers are characterised b y 1H- and 13C-N. M. R. as well as U. V. spectroscopy. Non-aqueous redox potentials are determined by cyclic voltammetry. Crystalline complexes of 1 and 2 with various ammonium, alkali, and alkaline earth cations are also described.

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。
• HAYAKAWA, KENJI;KIDO, KEIKO;KANEMATSU, KEN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 511-519
  作者：HAYAKAWA, KENJI、KIDO, KEIKO、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• Hayakawa, Kenji; Kido, Keiko; Kanematsu, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 511 - 520
  作者：Hayakawa, Kenji、Kido, Keiko、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——

表征谱图