(E)-N-benzyl-3-(3-nitrophenyl)acrylamide | 1085449-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-(3-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-N-benzyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide；(E)-N-benzyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1085449-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00169798
• 分子量: 282.299
• InChiKey: MIMUATZTMMEUDC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 、 苄胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(E)-N-benzyl-3-(3-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯是直接酰胺化羧酸和伯酰胺进行氨基转移的方便试剂†

  摘要：

  简单的硼酸盐可作为与各种羧酸和胺形成酰胺键的有效促进剂。与三甲基或三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯通过简单的后处理程序即可获得高至优异收率和高纯度的酰胺。 三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯也可用于通过酰胺交换将伯酰胺直接转化为仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob01069c

文献信息

• A practical and efficient synthesis of (E)-β-aryl-α,β-unsaturated amides
  作者：Chih-Ching Chen、Jung-Chieh Ho、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.057

  日期：2008.11

  In this paper, we report a one-step convergent synthesis of (E)-β-monosubstituted α,β-unsaturated amides 3 from α-sulfonyl acetamide 1 and benzyl bromide derivatives 2.

  在本文中，我们报告了从α-磺酰基乙酰胺1和苄基溴衍生物2一步合成（E）-β-单取代的α，β-不饱和酰胺3的过程。
• Ce(III) immobilised on aminated epichlorohydrin-activated agarose matrix – “green” and efficient catalyst for transamidation of carboxamides
  作者：Zeinab Zarei、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1515/chempap-2015-0168

  日期：2015.1.1

  “green” catalyst. The catalyst was synthesised by the reaction of the epichlorohydrin-activated agarose matrix with ammonia solution, which was then treated with Ce(NO3)3 · 6H2O. The catalyst (CAEA) was characterised by FT-IR, far IR, CHN, XRD, TGA, and ICP techniques. CAEA is shown to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for the transamidation of carboxamides with amines under solvent-free

  本研究报告了固定化在胺化表氯醇活化的琼脂糖基质（CAEA）上的Ce（III）作为“绿色”催化剂的制备和表征。通过表氯醇活化的琼脂糖基质与氨溶液反应合成催化剂，然后用Ce（NO 3）3 ·6H 2处理O.催化剂（CAEA）通过FT-IR，远红外，CHN，XRD，TGA和ICP技术表征。已证明，CAEA是在无溶剂条件下将羧酰胺与胺进行氨基转移的有效且可重复使用的多相催化剂。该催化剂已成功地用于合成多种芳香族和脂肪族酰胺。高效，温和的反应条件，易于处理，简单的分离以及可重复使用性是该催化剂的重要优点。
• Borate esters as convenient reagents for direct amidation of carboxylic acids and transamidation of primary amides
  作者：Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c0ob01069c

  日期：——

  with a variety of carboxylic acids and amines. With trimethyl or tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate, amides are obtained in good to excellent yield and high purity after a simple work-up procedure. Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate can also be used for the straightforward conversion of primary amides to secondary amidesvia transamidation.

  简单的硼酸盐可作为与各种羧酸和胺形成酰胺键的有效促进剂。与三甲基或三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯通过简单的后处理程序即可获得高至优异收率和高纯度的酰胺。 三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯也可用于通过酰胺交换将伯酰胺直接转化为仲酰胺。