5-acetyl-6-benzylamino-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thione | 165401-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-6-benzylamino-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thione
• 英文别名: 5-acetyl-6-benzylamino-2-phenylpyrimidine-4(3H)-thione；1-[6-(benzylamino)-2-phenyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 165401-59-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃OS
• 分子量: 335.429
• InChiKey: ZXFBXDAZAVNXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-benzylamino-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thione 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-benzylamino-3-methyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-或 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基磺酰基嘧啶合成 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0046-1
• 作为产物：
  描述：

  3-pentane-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-acetyl-6-benzylamino-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-或 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基磺酰基嘧啶合成 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0046-1

文献信息

• Synthesis of functionalized pyrimidine-4-thiones and derivatives of pyrido[2,3-d]pirimidine-5-one from monoacylketene aminals
  作者：V. A. Dorokhov、A. V. Komkov、E. M. Shashkova、V. S. Bogdanov、M. N. Bochkareva

  DOI：10.1007/bf00699001

  日期：1993.11

  give the corresponding thioamides which undergo cyclization by sodium methoxide in methanol to afford 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones. A scheme for constructing the pyrido[2,3-d]pyrimidine system from keteneaminals is offered. The reaction of 6-R-amino-5-acetyl-2-phenyl-3H-pyrimidine-4-thiones with dimethylformamide dimethylacetal leads to 8-R-N-4-methylthio-8H-pyrido-[2,3-d]pyrimidine-5-ones

  含有未取代 NH2 基团的单酰基烯酮缩醛胺作为 C-亲核试剂与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到相应的硫代酰胺，然后在甲醇中通过甲醇钠进行环化，得到 6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮。提供了一种由烯酮胺构建吡啶并[2,3-d]嘧啶系统的方案。6-R-氨基-5-乙酰基-2-苯基-3H-嘧啶-4-硫酮与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应生成8-RN-4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶- 5个。5-乙酰基-6-苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-苯基嘧啶被甲醇钠环化产生N-未取代的4-甲硫基-8H-吡啶并-[2,3-d]嘧啶-5-one。
• Structural characterization of products arising from methylsulfanyl group oxidation in pyrimidine derivatives using 13C NMR spectroscopy
  作者：Alexander V. Komkov、Mikhail A. Kozlov、Darina I. Nasyrova、Andrey S. Dmitrenok、Eugene I. Bozhenko、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s10593-023-03163-5

  日期：——

  carbon atom in the spectra of fused heterocycles or C-5 carbon atom in the spectra of pyrimidines. At the same time, the chemical shift values of C-4a (or C-5) atoms practically did not depend on the particular sulfur-containing functionality: sulfanyl or sulfonyl group. A significant upfield shift was observed for the C-4 atom in 13C NMR spectra of sulfones compared to the spectra of compounds containing

  对先前合成的吡啶并[2,3-d]-嘧啶-5-酮、吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-7-ones, pyrimido[4,5- d]嘧啶和 5-乙酰基嘧啶，在第 4 位含有甲基硫基、甲基磺酰基、丁氧基和氨基。可以根据以下条件确定与 C-4 碳原子键合的杂原子（硫、氧或氮）的类型在稠合杂环光谱中观察到 C-4a 碳原子或在嘧啶光谱中观察到 C-5 碳原子的化学位移。同时，C-4a（或 C-5）原子的化学位移值实际上并不取决于特定的含硫官能团：硫烷基或磺酰基。与含有甲硫基部分的化合物的光谱相比，在砜的13 C NMR 光谱中观察到 C-4 原子的显着上场偏移。