1-chloro-2-decanone | 39056-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-decanone
• 英文别名: 1-chlorodecan-2-one；1-chloro-decan-2-one；1-Chlor-decan-2-on
• CAS: 39056-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: HAXAPAKUJJUBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-decanone 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  Cu催化有氧氧化酰胺化由α-取代甲基酮合成脂肪族α-酮酰胺

  摘要：

  α-酮酰胺是一个重要的关键官能团，已被用作多种官能团转化中的通用且有价值的中间体和合成子。通过金属催化的好氧氧化酰胺化，制备芳基α-酮酰胺作为候选药物的合成方法得到了极大的改进。然而，尚未报道通过金属催化的需氧氧化酰胺化制备烷基α-酮酰胺，因为从理论上具有两个α-碳的脂肪族酮生成α-酮酰胺提供了两种不同的α-酮酰胺。我们的策略是通过引入N来激活 α-碳-在两个α位之一的取代基。该策略的关键是杂环化合物如三唑和咪唑如何影响烷基α-酮酰胺合成的选择性。从这个基本概念出发，通过优化反应和阐明通过铜催化的好氧氧化酰胺化合成芳基 α-酮酰胺的机理，我们以高产率（48-84%）制备了 14 种脂肪族 α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob00129a
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloro-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  结合金和氧化还原酶催化获得有价值的富含对映体的脂肪族 β-氯醇

  摘要：

  富含对映体的 β-氯醇的合成因其作为有机合成中的构建单元的相关性而极具吸引力。然而，由于难以获得 α-氯酮前体，因此接近脂肪族衍生物特别具有挑战性。在此，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过水合-生物还原级联以并发方式结合金 ( I ) 和氧化还原酶催化。总共获得了九种带有不同官能团的脂肪族 β-氯代醇，具有非常高的产率 (63–88%) 和立体选择性 (>99% ee)。

  DOI：

  10.1039/d2ob01953a

文献信息

• First Catalyzed Hydration of Halo­alkynes by a Recyclable Catalytic ­System
  作者：Huaxu Zou、Weibao He、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Niannian Yi、Jun Jiang、Dongming Pen、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201501198

  日期：2016.1

  The hydration of haloalkynes to give α-halomethyl ketones was achieved based on a combination of a Cu(OAc)2 catalyst and a TFA (trifluoroacetic acid) promoter. This is the first synthesis of chloro/bromo/iodo methyl ketones through a hydration reaction catalyzed by a recyclable catalytic system. The catalytic system has a wide substrate scope and excellent chemoselectivity, and the procedure can also

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。
• METHODS TO INDUCE TARGETED PROTEIN DEGRADATION THROUGH BIFUNCTIONAL MOLECULES
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20160176916A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present application provides bifunctional compounds which act as protein degradation inducing moieties. The present application also relates to methods for the targeted degradation of endogenous proteins through the use of the bifunctional compounds that link a cereblon-binding moiety to a ligand that is capable of binding to the targeted protein which can be utilized in the treatment of proliferative disorders. The present application also provides methods for making compounds of the application and intermediates thereof.

  本申请提供了作为蛋白质降解诱导基团的双功能化合物。本申请还涉及通过使用将结合脑白质蛋白的基团与能够结合到靶向蛋白的配体相连的双功能化合物来实现内源蛋白的靶向降解的方法，该方法可用于治疗增殖性疾病。本申请还提供了制备本申请化合物及其中间体的方法。
• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。
• Preparation of Functionalized α-Chloromethyl Ketones Using Rieke Zinc
  作者：Reuben D. Rieke、Jeff D. Brown、Xiaoming Wu

  DOI：10.1080/00397919508011467

  日期：1995.12

  Abstract The cross-coupling reaction of highly functionalized organozinc reagents with chloroacetyl chloride mediated by copper allows for the easy preparation of functonalized α-chloromethyl ketones in excellent yields.

  摘要 高度官能化的有机锌试剂与由铜介导的氯乙酰氯的交叉偶联反应可以以优异的产率轻松制备官能化的 α-氯甲基酮。
• A New Route for Generation of α-λ³-Iodanyl Ketones via Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)-λ³-iodanes:  Their Nucleophilic Substitutions with Halides and Sulfur and Phosphorus Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Junichi Nishitani、Yoshio Nishi

  DOI：10.1021/jo0107711

  日期：2002.6.1

  An efficient method for generation of alpha-lambda3-iodanyl ketones from (Z)-(2-acetoxyvinyl)(phenyl)-lambda3-iodanes was developed. The method involves ester exchange of (Z)-2-acetoxyvinyl-lambda3-iodanes with methanol in the presence of triethylamine. alpha-lambda3-Iodanyl ketones react with a variety of nucleophiles such as halides, thiols, phosphines, phosphinic acids, and phosphates, under the

  开发了一种从（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）（苯基）-λ3-碘酮生成α-λ3-碘酮的有效方法。该方法包括在三乙胺存在下，将（Z）-2-乙酰氧基乙烯基-λ3-碘酮与甲醇进行酯交换。在可能通过S（N）2途径产生α-官能化羰基化合物的条件下，α-lambda3-碘烷基酮会与各种亲核试剂发生反应，例如卤化物，硫醇，膦，次膦酸和磷酸盐。