2-(苯并噻唑-2-基)-5-(4-溴苯基)恶唑 | 1283595-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(苯并噻唑-2-基)-5-(4-溴苯基)恶唑
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-5-(4-bromophenyl)oxazole
• 英文别名: 2-(5-(4-bromophenyl)oxazol-2-yl)benzothiazole；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1283595-57-2
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂OS
• 分子量: 357.23
• InChiKey: PYAKCHNFMVPVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  519.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 5-(4-溴苯基)噁唑 在 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-(苯并噻唑-2-基)-5-(4-溴苯基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与钯的钯催化脱氢交叉偶联

  摘要：

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201006208

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling between Two Azoles
  作者：Xurong Qin、Boya Feng、Jiaxing Dong、Xiaoyu Li、Ying Xue、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo301128y

  日期：2012.9.7

  The copper(II)-catalyzed dehydrogenative coupling between two different azoles for the preparation of unsymmetrical biazoles has been developed. The current catalytic system can effectively control the chemoselectivity for heterocoupling over homocoupling.

  已经开发出铜（II）催化的两种不同唑之间的脱氢偶联，用于制备不对称联唑。当前的催化系统可以有效地控制用于异质偶联比均质偶联的化学选择性。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Couplings of Benzazoles with Azoles
  作者：Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/anie.201006208

  日期：2011.2.25

  Different enough: Palladium‐catalyzed cross‐couplings of benzazoles with imidazoles, oxazoles, and thiazoles furnish unsymmetrical 2,2′‐bisheteroaryls in high yield (see scheme). These oxidative CC bond formations use the selective cleavage of the CH bond at C2 in the two coupling partners and are robust enough to be conducted under normal air atmosphere.

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。