2-(苯并噻唑-2-基)-3-(1-苯基-3-对甲苯基-1H-吡唑-4-基)丙烯腈 | 1017504-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(苯并噻唑-2-基)-3-(1-苯基-3-对甲苯基-1H-吡唑-4-基)丙烯腈
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]prop-2-enenitrile；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1017504-87-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄S
• mdl: MFCD03463525
• 分子量: 418.522
• InChiKey: JQPCJFMJWWTJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(苯并噻唑-2-基)-3-(1-苯基-3-对甲苯基-1H-吡唑-4-基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1295483