oct-1-en-7-yn-4-ol | 207503-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oct-1-en-7-yn-4-ol
• CAS: 207503-56-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KSWNZTXYXRDYAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-en-7-yn-4-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 生成 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-8-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vitamin D analogues with a 2-hydroxy-3-deoxy ring A

  摘要：

  We present a short, practical synthesis of new C2-hydroxylated vitamin D analogues. The enantioselective synthesis of a phosphine oxide precursor involves, as key step, a catalytic asymmetric allylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00989-8
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 、 丙烯基三氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 碳酸氢钠 、 (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide 作用下， 生成 oct-1-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性甲酰胺催化剂的不对称烯丙基化

  摘要：

  描述了用作不对称催化剂的手性甲酰胺的成功实例。（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺在六甲基磷酰胺（HMPA）的协助下，将烯丙基三甲基和巴豆基三氯硅烷对映选择性加成到脂肪族醛中，从而提供相应的均烯丙基醇，对映体过量高达98％ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01097-7

文献信息

• Acceleration Effect of an Allylic Hydroxy Group on Ring-Closing Enyne Metathesis of Terminal Alkynes: Scope, Application, and Mechanistic Insights
  作者：Tatsushi Imahori、Hidetomo Ojima、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1002/chem.200801439

  日期：——

  acceleration effect of an allylic hydroxy group on ring-closing enyne metathesis has been found. Ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes possessing an allylic hydroxy group proceeded smoothly without the ethylene atmosphere generally necessary to promote the reaction. The synthesis of (+)-isofagomine with the aid of this efficient reaction has been demonstrated. Mechanistic studies of the acceleration

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。
• Separation of Alkyne Enantiomers by Chiral Column HPLC Analysis of Their Cobalt-Complexes
  作者：Qiaoyun Liu、Jing Wang、Junfei Li、Xiaolei Wang、Shichao Lu、Xuan Li、Yaling Gong、Shu Xu

  DOI：10.3390/molecules22030466

  日期：——

  strategic syntheses and bioorthogonal studies is always problematic. The chiral column high-performance liquid chromatography (HPLC) method in general could not be directly used to resolve such substrates, since the differentiation of the alkyne segment with the other alkane/alkene segment is not significant in the stationary phase, and the alkyne group is not a good UV chromophore. Usually, a pre-column

  在战略合成和生物正交研究中分离新手性炔烃的对映异构体总是有问题的。手性柱高效液相色谱 (HPLC) 方法通常不能直接用于分离此类底物，因为炔链段与其他烷烃/烯烃链段在固定相中的差异不显着，而炔基不是很好的紫外发色团。通常，需要进行繁琐的后处理程序的柱前衍生反应。利用易于制备的稳定炔钴络合物，我们通过使用手性柱 HPLC 分析原位生成的手性炔烃钴络合物，开发了一种简单而通用的方法。这种新方法特别适用于没有发色团和其他可衍生基团的炔烃。
• Stereoselective synthesis of the isoxazolidine ring <i>via</i> manganese(<scp>iii</scp>)-catalysed aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air under ambient conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Issei Hirano、Yuki Narushima、Masayuki Soga、Hiromasa Ansai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d2gc02205b

  日期：——

  In this study, we developed a route for the tris(mono-ferrocene-functionalised β-diketonato) manganese(III)-complex catalysed diastereoselective oxygenative aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air. In the reaction, ethanol is used as a solvent, and it proceeds at room temperature under open air. Due to its wide range of substrate scope, functional tolerance, simple operation

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。
• Enantioselective (8+3) Cycloadditions by Activation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Employing Chiral Brønsted Base Catalysis
  作者：David A. McLeod、Mathias Kirk Thøgersen、Casper Larsen Barløse、Mette Louise Skipper、Erlaitz Basabe Obregón、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202206096

  日期：2022.7.18

  A non-covalent organocatalytic enantioselective (8+3) cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and heptafulvenoids is reported. The reaction design employs an anionic cyclopropane activation strategy by employing a bifunctional optically-active Brønsted base. The reaction pathway and mechanism of stereochemical control was investigated by DFT calculations.

  报道了供体-受体环丙烷和七黄黄酮的非共价有机催化对映选择性 (8+3) 环加成反应。该反应设计采用双功能光学活性布朗斯特碱的阴离子环丙烷活化策略。通过DFT计算研究了立体化学控制的反应途径和机制。
• Tandem [W(CO)₅]-Catalyzed Cycloisomerization-Cyclopropanation Reactions Directed toward the Synthesis of Eight-Membered Carbocycles
  作者：José Barluenga、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200461414

  日期：2005.1