2-ethyl-2-phenylbutanal | 221692-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenylbutanal
• CAS: 221692-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OHLWGOGMIXIPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenylbutanal 在 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dimethyl 2-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-2-(5-ethyl-2-methyl-5-phenylhepta-2,3-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过CH活化活化苄基烯丙基取代的内部炔烃环化异构化构建六氢菲

  摘要：

  用[RhCl（CO）2 ] 2处理苄基亚烷基取代的内部炔烃，通过C（sp 2）-H键活化产生六氢菲衍生物，实现了新型的环异构化。反应可能是通过连续生成rhodabicyclo [4.3.0]中间体，苯环上的C（sp 2）-H键与C（sp 2）-Rh III键之间的σ键复分解以及之间的异构化而进行的。根据氘化底物的实验提出了三种σ，π和σ烯丙基铑（III）物种。

  DOI：

  10.1002/anie.201605640
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-ethyl-2-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化β-苄基苯乙烯的分子内氢化

  摘要：

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00958

文献信息

• Dual Gold Catalysis: Synthesis of Fluorene Derivatives from Diynes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Svenja Taschinski、Eleni Sachs、David Ascough、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600987

  日期：2017.1.19

  one benzyl‐ or allyl‐substituted alkyne attached to an aromatic backbone were converted in the presence of a gold catalyst. In a dual gold‐catalyzed process, gold vinylidenes are formed that selectively undergo formal CH insertion into the C(sp2)–H bond of the offered unsaturated systems. If H atoms are present in the propargylic position, a subsequent isomerization to the aromatic system takes place

  1,5 -二炔系统轴承连接到芳族主链一个末端和一个或苄基烯丙基取代的炔转化在金催化剂的存在下进行。在金的双重催化过程中，形成了亚乙烯基金，该亚乙烯基选择性地将正规的CH插入所提供的不饱和体系的C（sp 2）-H键中。如果在炔丙基位置存在H原子，则随后发生向芳族体系的异构化反应，最终生成9 H-芴和11 H-苯并[ b ]芴衍生物。对于在炔丙基位置的季碳，则未观察到进一步的芳构化，因此10 H-苯并[ b高产率地获得]芴衍生物。
• One‐Pot Preparation of C ₁ ‐Homologated Aliphatic Nitriles from Aldehydes through a Wittig Reaction under Metal‐Cyanide‐Free Conditions
  作者：Masatoshi Ezawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201700277

  日期：2017.4.26

  A one-pot protocol to obtain C1-homologated aliphatic nitriles was achieved by treating aromatic and aliphatic aldehydes with the (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide followed by hydrolysis of the resulting methyl vinyl ethers with pTsOH (Ts = para-toluenesulfonyl) and treatment with molecular iodine and aqueous ammonia under metal cyanide free conditions. Neopentyl-type nitriles, which could

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• Tiffeneau; Levy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 757
  作者：Tiffeneau、Levy

  DOI：——

  日期：——
• Levy; Tabart, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 403
  作者：Levy、Tabart

  DOI：——

  日期：——